"Otoko no Ko Ojō-sama" (OVA) erzählt die Geschichte von Takeru Takaishi, einem jungen Mann, der aufgrund finanzieller Schwierigkeiten gezwungen ist, seine Ausbildung an einer renommierten Mädchenschule fortzusetzen. Um dies zu ermöglichen, verkleidet sich Takeru als Mädchen und nimmt den Namen "Takeru Takashiro" an. Die Handlung konzentriert sich auf die Herausforderungen, die Takeru in seiner neuen Rolle als Schülerin an der prestigeträchtigen Akademie bewältigen muss, während er versucht, seine wahre Identität geheim zu halten.

Takeru wird in die Klasse 1-A eingeteilt, wo er auf eine Gruppe von Mitschülerinnen trifft, die alle ihre eigenen Persönlichkeiten und Eigenheiten haben. Besonders auffällig ist die selbstbewusste und dominante Mariya Shidō, die schnell eine enge Beziehung zu Takeru entwickelt. Mariya wird zu einer zentralen Figur in der Geschichte, da sie Takerus Geheimnis frühzeitig durchschaut, sich jedoch entscheidet, es für sich zu behalten und ihn stattdessen zu unterstützen. Diese Dynamik führt zu einer Mischung aus humorvollen und emotionalen Momenten, während Takeru versucht, sich in der neuen Umgebung zurechtzufinden.

Die Handlung wird durch eine Reihe von komödiantischen und romantischen Szenen vorangetrieben, in denen Takeru immer wieder in prekäre Situationen gerät, die seine Tarnung gefährden. Gleichzeitig entwickelt sich eine subtile romantische Spannung zwischen Takeru und Mariya, die durch ihre gemeinsamen Erlebnisse und die Notwendigkeit, Takerus Geheimnis zu bewahren, verstärkt wird. Die OVA bleibt dabei leicht und unterhaltsam, ohne tiefgreifende Konflikte oder dramatische Wendungen einzuführen.

Die Charaktere sind stereotypisch, aber dennoch unterhaltsam gestaltet. Takeru verkörpert den klassischen "Fisch aus dem Wasser"-Protagonisten, der sich in einer ungewohnten Umgebung behaupten muss. Mariya fungiert als starke und selbstbewusste Gegenfigur, die Takeru sowohl herausfordert als auch unterstützt. Die Nebencharaktere, darunter Takerus Mitschülerinnen, tragen zur humorvollen Atmosphäre bei, indem sie Takeru in verschiedene skurrile Situationen verwickeln.

Insgesamt bietet "Otoko no Ko Ojō-sama" eine humorvolle und leichtherzige Geschichte, die sich auf die Themen Identität, Anpassung und die Entwicklung zwischenmenschlicher Beziehungen konzentriert. Die OVA bleibt dabei in ihrem Ton und ihrer Erzählweise zugänglich und unterhaltsam, ohne tiefere gesellschaftliche oder psychologische Themen zu explorieren.