"365 Days to the Wedding" erzählt die Geschichte von Takuya Miwa, einem introvertierten und arbeitsorientierten IT-Spezialisten, der in Tokio lebt. Sein Leben ist geprägt von Routine und Einsamkeit, bis er eines Tages von seiner Familie unter Druck gesetzt wird, innerhalb eines Jahres zu heiraten, um das Erbe seines Großvaters antreten zu können. Takuya, der keine romantischen Beziehungen führt und wenig Erfahrung mit Dating hat, sieht sich plötzlich mit der Herausforderung konfrontiert, eine Partnerin zu finden.

Parallel dazu wird die Geschichte von Rika Saionji erzählt, einer erfolgreichen und unabhängigen Frau, die jedoch ähnliche familiäre Erwartungen erfüllen muss. Rika ist eine ehemalige Klassenkameradin von Takuya, und ihre Wege kreuzen sich wieder, als sie zufällig in einem Café aufeinandertreffen. Beide erkennen, dass sie ähnliche Ziele verfolgen und beschließen, eine Scheinbeziehung einzugehen, um den Erwartungen ihrer Familien gerecht zu werden.

Im Laufe der Serie entwickeln Takuya und Rika eine komplexe Dynamik, die von anfänglicher Unsicherheit und Zweckmäßigkeit geprägt ist. Sie müssen lernen, miteinander zu kommunizieren und ihre eigenen Ängste und Erwartungen zu überwinden. Dabei werden sie mit verschiedenen Herausforderungen konfrontiert, darunter die Reaktionen ihrer Familien, gesellschaftliche Erwartungen und ihre eigenen Gefühle füreinander.

Die Handlung beleuchtet nicht nur die Beziehung zwischen Takuya und Rika, sondern auch die Themen Identität, familiärer Druck und die Suche nach persönlichem Glück in einer modernen, schnelllebigen Gesellschaft. Die Charaktere werden durch ihre Interaktionen und Entwicklungen realistisch dargestellt, wobei sowohl ihre Stärken als auch ihre Schwächen deutlich werden. Die Serie kombiniert humorvolle Momente mit emotionalen Tiefen und bietet einen Einblick in die Komplexität menschlicher Beziehungen.