Im Jahr 1802, während der Napoleonischen Kriege, arbeitet der ehemalige britische Marineoffizier Jack Vincent als Schmuggler entlang der zerklüfteten Küste der West Country. Als charismatischer und moralisch komplexer Einzelgänger, der von seinem Scharfsinn und seinem Schwert lebt, wird Jack von einem Robin-Hood-ähnlichen Gerechtigkeitssinn angetrieben und zielt auf das korrupte System ab, das einfache Menschen durch Steuern in die Armut treibt, während die Reichen ihr Vermögen zur Schau stellen. Seine unabhängigen Operationen bringen ihn in ständigen Konflikt mit rivalisierenden Verbrecherbanden, den Zollbeamten Seiner Majestät und sogar französischen Spionen, die den ohnehin schon gefährlichen Schmuggelhandel weiter verkomplizieren.

Jack wird von zwei wichtigen Verbündeten begleitet. Honesty Evans ist ein fingerfertiger Kleindieb, den Jack in der ersten Folge aus einem Schiffbruch rettet, und er sorgt sowohl für komische Entlastung als auch für einfallsreiche Unterstützung. Sarah Morton, die Herrin von Morton Hall, wird zu einer Figur der Intrige und Romanze und verwickelt Jack oft in ihre persönlichen Probleme. Gemeinsam navigiert das Trio eine heimtückische Welt, in der die Grenze zwischen Kriminellem und Patrioten häufig verschwimmt.

Die primäre antagonistische Kraft ist die Kemble-Bande, angeführt von den finsteren Brüdern Silas und William, die ihr Territorium durch brutale Gewalt beherrschen und Jacks Weigerung, sich ihrem Betrieb anzuschließen oder sich ihm zu unterwerfen, übelnehmen. In dreizehn Folgen setzen sich Jack und Honesty einer Vielzahl von Bedrohungen aus. In Forced Run wird ein Schmuggeleinsatz nach Frankreich durch einen blinden Passagier gefährdet. In der zweiteiligen Geschichte The Respectable Traiter bittet Sarah Jack, den Namen ihres Großvaters reinzuwaschen, nachdem dieser fälschlicherweise als französischer Spion beschuldigt wurde – eine Intrige, die von den Kembles orchestriert wurde. In Press Gang wird Honesty zum Marinedienst gezwungen, was eine kluge Rettungsaktion erfordert. Spätere Folgen beinhalten die Bergung einer gesunkenen Rum-Fracht in Hogshead, die Rettung Sarahs aus einem Schiffbruch mit Sträflingen in The Felon und die Konfrontation mit Seeleuten aus Jacks mysteriöser Vergangenheit, die ihn in An Eye for an Eye des Verrats beschuldigen.

Die Serie gipfelt in einem zweiteiligen Finale, Straw Man. Nachdem Jack einen Zollbeamten namens Arrow vor einem Angriff rettet, wird der Beamte später ermordet aufgefunden, mit Jacks Messer am Tatort. Trotz seiner Leugnungen wird Jack wegen des Mordes verhaftet, und die Freunde des Toten sorgen dafür, dass er bei einem Fluchtversuch erschossen wird. Die Geschichte endet nicht dort, denn sechs Jahre später kehrte der Charakter in einer Fortsetzungsserie, Adventurer, zurück, die Jack an Bord eines Gefangenenschiffs auf dem Transport in eine Strafkolonie begleitet.