"Shuffle! Prologue" ist eine OVA, die als Vorgeschichte zur Hauptserie "Shuffle!" dient und die Grundlagen für die Handlung und die Charakterbeziehungen legt. Die Geschichte spielt in einer Welt, in der Menschen, Götter und Dämonen friedlich zusammenleben. Die Handlung konzentriert sich auf Rin Tsuchimi, einen gewöhnlichen Schüler, der in einer Gesellschaft lebt, in der die Grenzen zwischen den Welten verschwimmen. Rin wird von zwei Mädchen umworben: Sia, der Tochter des Königs der Götter, und Nerine, der Tochter des Königs der Dämonen. Beide sind neu in seiner Schule und zeigen schnell Interesse an ihm.

Die OVA führt die zentralen Charaktere ein und gibt Einblicke in ihre Persönlichkeiten und Motivationen. Sia ist lebhaft, optimistisch und manchmal etwas ungeschickt, während Nerine ruhig, höflich und zurückhaltend ist. Rin selbst wird als freundlicher und fürsorglicher Junge dargestellt, der jedoch oft in unerwartete Situationen gerät, insbesondere durch die Aufmerksamkeit, die er von Sia und Nerine erhält. Die Dynamik zwischen den Charakteren wird durch humorvolle und alltägliche Szenen dargestellt, die gleichzeitig die Grundlage für die späteren romantischen und dramatischen Entwicklungen in der Hauptserie schaffen.

Die Handlung der OVA ist eher episodisch und dient hauptsächlich dazu, die Welt und die Charaktere vorzustellen, ohne tiefgreifende Konflikte oder Handlungsstränge zu entwickeln. Sie legt den Fokus auf die Interaktionen zwischen Rin, Sia und Nerine sowie ihren Freunden, darunter auch Asa, eine Klassenkameradin, die später eine wichtige Rolle spielt. Die OVA endet mit einem offenen Ausblick auf die kommenden Ereignisse, die in der Hauptserie weiterentwickelt werden.