Issa Kaburagi ist ein Schüler im zweiten Jahr an der Sōhoku-Oberschule und Mitglied des Fahrradrennclubs. Er stößt im zweiten Jahr der Handlung zum Team und bringt einen starken Ruf aus seiner Mittelschulzeit mit, als er Teil des renommierten Teams Speed Shot aus Chiba war.

Kaburagi hat eine Persönlichkeit, die nach außen hin selbstbewusst und überzeugt wirkt, da er sich häufig selbst als Genie bezeichnet und erklärt, die älteren Mitglieder des Teams überholen zu wollen. Diese überhebliche Fassade wird jedoch durch echten Respekt gegenüber Gegnern, die er für beeindruckend hält, ausgeglichen. Außerdem zeigt er eine bemerkenswert zerstreute und kindische Seite. So glaubt er aufrichtig an den „Gott der Orange Beena“, eine Parodie auf ein Erfrischungsgetränk, der ihm Notizen hinterlässt, wie er sein Radfahren verbessern kann. Sein Denken kann bemerkenswert wörtlich sein, was dazu führt, dass er gebräuchliche Redewendungen falsch interpretiert, und er weigert sich hartnäckig, anzuerkennen, dass seine natürlichen Talente besser für Sprints geeignet sind als für einen Allround-Fahrer. Als Jüngster in seiner Familie ist er es gewohnt, seinen Willen durchzusetzen, was zu einer etwas schwachen Mentalität unter Druck beiträgt, obwohl er loyal ist und versucht, Fehler wiedergutzumachen, wenn ihm bewusst wird, dass er einen Fehler gemacht hat.

Seine Hauptmotivation ist es, der beste Fahrer an der Sōhoku zu werden und bei der Inter-High, der nationalen Oberschul-Meisterschaft im Radrennen, einen bedeutenden Eindruck zu hinterlassen. Er war im Vorjahr an der Ziellinie der Inter-High anwesend und war tief davon beeindruckt, nicht teilnehmen zu können, was seine Entschlossenheit befeuert. Kaburagis Ziel entwickelt sich von reinem individuellem Ruhm hin zum Verständnis des Werts von Teamarbeit.

Seine Rolle in der Handlung ist die eines talentierten Neulings, der neue Energie und Rivalität in das Team von Sōhoku bringt. Er wird schnell zum Stammmitglied und zu einem Schlüsselkonkurrenten, besonders in Sprint-Etappen. Seine Reise beinhaltet das Lernen, seine beeindruckenden individuellen Fähigkeiten mit der kooperativen Philosophie des Teams zu integrieren. Er wird häufig mit seinem älteren Teamkollegen Hajime Aoyagi zusammengebracht, und die beiden bilden ein Duo, das lernt, effektiv zusammenzuarbeiten.

Kaburagis bedeutendste Beziehung ist die zu seinem Kindheitsfreund und ehemaligen Teamkollegen Ryūhō Danchiku. Die beiden sind ein nahezu untrennbares Paar, und Kaburagi verlässt sich stark auf Danchiku, sowohl für körperliche als auch emotionale Unterstützung, und schreibt einen Großteil seines Erfolgs der Anwesenheit seines Freundes zu. Diese Abhängigkeit wird herausgefordert, als die Umstände sie zwingen, getrennt zu fahren, was zu Kaburagis persönlichem Wachstum führt. Er hat auch eine komplexe Beziehung zu seinen älteren Teamkollegen. Anfangs blickt er auf Hajime Aoyagi herab, gewinnt aber tiefen Respekt vor ihm, nachdem dieser ihn in einem Rennen gerettet hat. Sein Lieblings-Älterer und der, den er am meisten bewundert, ist Sakamichi Onoda; er beschützt Onoda sehr und wird verärgert, wenn andere schlecht über ihn reden.

Kaburagi macht eine bedeutende Entwicklung durch, während er sich daran gewöhnt, Teil eines Teams zu sein. Während er mit einem Fokus auf individuelle Leistung beginnt, lehrt ihn ein Schlüsselmoment während der Chiba-Inter-High-Vorausscheidungen, als sein gesamtes Team anhält, um auf ihn zu warten, nachdem er einen Platten hatte, den Wert von Solidarität und das Fahren füreinander. Er zeigt auch enormes Wachstum in seinen Renntaktiken, lernt, Provokationen von Rivalen zu widerstehen und strategische Entscheidungen zum Wohle des Gesamtergebnisses seines Teams zu treffen, anstatt für persönlichen Sprintruhm.

Als Fahrer ist Kaburagi ein hochqualifizierter Sprinter mit einem starken Siegeswillen. Obwohl er darauf besteht, ein Allrounder zu sein, zeigen sich seine Talente deutlich in explosiven, Hochgeschwindigkeitsfinishes. Eine seiner bemerkenswerten Fähigkeiten ist eine zweistufige Beschleunigung, bei der er kurz nachlässt, bevor er nach vorne stößt, um Gegner zu überholen. Er entwickelt auch eine Technik, die er seine „große Gangbeschleunigung“ nennt, bei der er sich vorstellt, wie Gänge in seinem Geist einrasten, um einen kraftvollen Geschwindigkeitsschub freizusetzen. Während er reift, verfeinert er dieses mentale Modell zu sechs verschiedenen Beschleunigungsstufen, die jeweils mit einer bestimmten Farbe verbunden sind, wobei die letzte Stufe seine maximale Leistung darstellt. Es wird angemerkt, dass er ein besserer Tempoarbeiter (der das Tempo vorgibt) als ein Folger ist, eine Eigenschaft, die manchmal der Teamstrategie zuwiderläuft.