Cliff Grimoire, Enkel des Papstes der Milis-Kirche, wurde früh durch kirchliche politische Konflikte zum Waisenkind. Von Harry Grimoire im Heiligen Königreich Milis adoptiert, förderte seine Erziehung im Waisenhaus eine heimliche Bewunderung für Abenteurer, was ihn trotz seines Status dazu veranlasste, sich als solcher zu registrieren. Anfangs geprägt von extremem Hochmut und selbsternanntem Genie, verachtete Cliff andere offen und hatte Schwierigkeiten im sozialen Umgang. Während einer kurzen Abenteuerphase traf er auf Eris Boreas Greyrat. Nachdem er sie beleidigt und körperlich unterlegen hatte, entwickelte er romantische Gefühle für sie. Eris lehnte seinen Heiratsantrag ab und verwies auf Rudeus Greyrats überlegene Magie und Charakter, was in Cliff einen anhaltenden Groll gegenüber Rudeus säte. Auf der Flucht vor den kirchlichen Machtkämpfen schrieb sich Cliff an der Ranoa-Zauberuniversität ein. Seine Feindseligkeit gegenüber Rudeus blieb aufgrund der Eifersucht auf Eris' Bewunderung bestehen. Ihre Beziehung änderte sich, als Cliff Rudeus bat, ihn bei Elinalise Dragonroad vorzustellen, einer Elfe, die er sofort bewunderte. Trotz Warnungen über Elinalises promisken Fluch gestand Cliff selbstbewusst seine Gefühle. Sein aufrichtiger Antrag und sein Engagement, ein Heilmittel zu erforschen, überzeugten sie, und sie begannen eine Beziehung. Akademisch begabt erreichte Cliff in jungen Jahren den Fortgeschrittenen Rang in Heilung, Entgiftung, Beschwörung und Elementarer Angriffsmagie. Seine Forschung konzentrierte sich auf Fluchminderung, wobei er magische Werkzeuge entwickelte, die Elinalises lebensbedrohlichen Fluch für längere Zeit unterdrückten. Später erweiterte er diese Arbeit, um Orsteds Fluch des universellen Hasses zu lindern, was erforderte, dass Orsted einen speziellen Helm trug. Cliff arbeitete mit Rudeus und Zanoba Shirone an den Zariff-Prothesen und Prototypen magischer Rüstungen. Seine Expertise in magischen Kreisen übertraf sogar die von Roxy Migurdia und verschaffte ihm Orsteds Respekt. Nachdem Cliff das Identifikations-Dämonenauge von Kishirika Kishirisu erhalten hatte, trug er eine Augenklappe, um es zu verbergen. Das Auge ermöglichte die Analyse von Objekten basierend auf Kishirikas Wissen, begrenzt durch ihr Bewusstsein. Cliff heiratete Elinalise, und sie bekamen einen Sohn, Clive Grimoire, der Cliffs Aussehen und Elinalises Züge erbte. Clive entwickelte Gefühle für Rudeus' Tochter Lucy Greyrat, und sie heirateten schließlich. Cliff kehrte später nach Milis zurück, um seinen Großvater als Papst abzulösen. In einer alternativen Zeitlinie starb Cliff während einer Mission mit Rudeus und Zanoba, bei der es darum ging, gottrangige Entgiftungsmagie aus einer Milis-Kathedrale zu stehlen, um Roxy Migurdias unheilbare Krankheit zu heilen.