Cliff Grimoire, Enkel des Papstes des Milis-Ordens, wurde im Alter von fünf Jahren von Harry Grimoire, einem hochrangigen Mitglied, adoptiert. Schon früh als begabt erkannt, erreichte er in seiner Jugend hohe Ränge in Beschwörungs-, Entgiftungs-, Heil- und Feuermagie. Das Hobbit-Erbe seiner biologischen Großmutter trug zu seiner geringen Körpergröße bei. Zuerst an der Seite von Eris Boreas Greyrat in deren Abenteuern eingeführt, zeigte Cliff extreme Arroganz, bezeichnete sich selbst als Genie und blickte auf andere herab. Die Begegnung mit Eris in einer Abenteurergilde weckte seine Gefühle für sie, doch seine Versuche, sie zu beeindrucken, führten zu ungünstigen Vergleichen mit Rudeus Greyrat. Seine Arroganz blieb auch nach seiner Einschreibung an der Ranoa-Zauberakademie bestehen, wo er Klassenkamerad von Rudeus wurde und zunächst feindselig blieb. Ein Vorfall mit falschen Gerüchten über Elinalise Dragonroad führte dazu, dass Cliff nach einem Eingreifen von Mitschülern angegriffen wurde; zunächst lehnte er Rudeus' Hilfe ab. Cliffs Charakter entwickelte sich deutlich nach der Begegnung mit Elinalise an der Akademie. Er verliebte sich tief in sie, bewunderte ihren Namen, ihr Aussehen und ihr Auftreten. Trotz Rudeus' Warnungen gestand Cliff selbstbewusst seine Gefühle. Elinalise nahm seinen Heiratsantrag an, nachdem sie ihn als „männlich“ empfand, und sie wurden ein Paar. Als er von Elinalises Fluch erfuhr, der regelmäßige sexuelle Aktivität zum Überleben erforderte, schwor Cliff, nach einem Heilmittel zu forschen, und widmete sich dem Studium von Flüchen. Später heiratete er Elinalise, und sie bekamen einen Sohn namens Clive. Seine Forschung erzielte bedeutende Erfolge. Er entwickelte ein magisches Werkzeug, das Elinalises Fluch anfangs für mehrere Monate unterdrücken konnte, später verlängerte er diese Unterdrückung auf ein ganzes Jahr. Er arbeitete auch daran, Orsteds Fluch abzumildern, der bei anderen instinktive Angst und Hass auslöste, und erreichte eine teilweise Unterdrückung, die Orsted das Tragen eines speziellen Helms erforderte. Akademisch schloss Cliff die Ranoa-Zauberakademie mit Auszeichnung ab und arbeitete mit Rudeus Greyrat und Zanoba Shirone an Erfindungen, darunter die Zariff-Prothesen und Rudeus' Magierrüstungs-Serie. Cliff besaß das Dämonenauge der Identifikation, das er von Kishirika Kishirisu erhielt, nachdem er ihr geholfen hatte. Dieses Auge lieferte detaillierte Informationen über Gegenstände innerhalb von Kishirikas Wissen und zeigte „unbekannt“ für unbekannte Objekte. Seine magischen Fähigkeiten umfassten hohe Ränge in Wasser-, Erd-, Wind-, Feuer-, Heil-, Entgiftungs- und göttlicher Schlagmagie sowie mittlere Barrierenmagie und hohe Beschwörungsmagie. Politisch wurde erwartet, dass Cliff seinen Großvater als Papst beerben würde. Schließlich verließ er Sharia in Richtung Milishion, seiner Heimatstadt, um Verantwortung im Milis-Orden zu übernehmen. Seine Verbindung zur Kirche machte ihn zu einem strategischen Verbündeten für Orsteds Fraktion, da das Heilige Königreich Milis eine bedeutende militärische Stärke darstellte. In einer alternativen Zeitlinie starb Cliff in Milishions Kathedrale, als er versuchte, mit Rudeus und Zanoba gottrangige Entgiftungsmagie zu stehlen, um Roxy Migurdia zu heilen, und während ihrer Flucht einer Vergiftung erlag. In der Hauptzeitlinie gingen seine Beiträge über die Fluchforschung hinaus. Er spielte eine Rolle bei der Rettung der Superd-Rasse und beteiligte sich an der Entwicklung von Kommunikationsmagiewerkzeugen auf Basis von Drachenrassen-Technologie unter Orsteds Führung.