Masaomi Asahina ist der älteste der dreizehn Asahina-Brüder und arbeitet als Kinderarzt, ein Beruf, der seinem sanften und fürsorglichen Wesen entspricht. Er ist bekannt dafür, sehr freundlich und außergewöhnlich gut mit Kindern umgehen zu können. Seine Persönlichkeit ist gelassen; er verbringt seine Freizeit lieber entspannt zu Hause, anstatt sich an energiegeladenen Aktivitäten zu beteiligen. Als ältester Bruder hat er von klein auf ein starkes Verantwortungsgefühl getragen, sich um seine jüngeren Geschwister gekümmert und nach dem Tod ihres Vaters insbesondere für seinen Bruder Wataru eine Vaterfigur dargestellt. Er sorgt sich sehr um seine Familie und würde alles für sie geben. In der Geschichte dient Masaomi als stabilisierende Präsenz unter den Brüdern und versucht oft zu vermitteln oder ruhige Führung zu bieten, wenn Spannungen aufkommen. Seine Hauptmotivation ist das Wohlergehen und das Glück seiner Familie, was auch seine sich entwickelnde Beziehung zu seiner neuen Stiefschwester Ema Hinata umfasst, deren Ankunft die Ereignisse der Serie in Gang setzt. Seine bemerkenswerteste Fähigkeit ist sein umfangreiches medizinisches Wissen als Arzt, und er ist in der Medizin sehr bewandert. Seine Beziehungen konzentrieren sich auf seine Bindung zu seinen Brüdern – besonders zu den jüngeren, die er mit aufgezogen hat – und seine beschützenden, wenn auch manchmal zurückhaltenden Interaktionen mit Ema. Seine Charakterentwicklung ist subtil und spiegelt sein ständiges Bemühen wider, seine berufliche Karriere mit seinen Pflichten als ältester Bruder und seinen wachsenden Gefühlen für Ema in Einklang zu bringen.