Bobby ist ein junger Bär und einer der wichtigsten Kindercharaktere, die in Maple Town leben. Sein vollständiger Name ist in der originalen japanischen Version Bobby Kumanoff, und in der nordamerikanischen Adaption ist er auch als Bobby J. Bear bekannt. Er ist zehn Jahre alt und das älteste Kind in seiner Familie, die den Maple Town General Store betreibt. Seine Mutter Natasha führt hauptsächlich den Laden, und sein Vater heißt Nicolai. Bobby hat drei jüngere Brüder, die Drillinge sind, und eine jüngere Schwester namens Lily.

Bobby hat eine fröhliche, fürsorgliche und abenteuerlustige Persönlichkeit, obwohl er auch ziemlich stur sein kann. Er ist ein aktiver Junge, der es liebt, die Natur zu erkunden, und oft die Schule schwänzt, um seine Zeit im Wald zu verbringen. Er fängt gerne Insekten, geht angeln und entdeckt geheime oder mysteriöse Orte im Wald, und er freut sich, diese Entdeckungen mit seinen Freunden zu teilen. Aufgrund seines freigeistigen Wesens liegt ihm Lernen oder Mathematik nicht besonders.

Seine Hauptmotivation kommt von seiner Liebe zur Natur und zum Abenteuer sowie seinem starken Sinn für Loyalität gegenüber seinen Freunden. Er ist beste Freunde mit Patty Rabbit, und ihre Freundschaft ist ein zentrales Element der Geschichte. Sie trafen sich zum ersten Mal, als Bobby eine von dem verschmitzten Wolf der Stadt, Wilde Wolf, gestohlene Posttasche wiederbeschafft hatte, und Patty ihn zunächst für den Komplizen des Diebs hielt. Nachdem das Missverständnis ausgeräumt war und sie zusammengearbeitet hatten, um den Wolf auszutricksen, bildeten die beiden eine tiefe und dauerhafte Bindung. Während der gesamten Serie geraten er und Patty oft gemeinsam in verschiedene Krisen, arbeiten als Team, um den Bürgern von Maple Town zu helfen und die egoistischen Pläne von Wilde Wolf zu vereiteln.

Bobby spielt eine Schlüsselrolle als fähiger und einfallsreicher Freund. Er ist körperlich stark und besitzt praktische Fähigkeiten, die auf seinen Abenteuern nützlich sind, wie die Fähigkeit, Schlitten zu bauen und Angelruten herzustellen. Allerdings ist er nicht geschickt in Aktivitäten wie Stricken. Während er ein Hauptcharakter in der ersten Serie ist, ist seine Rolle hauptsächlich an die Ereignisse in Maple Town selbst gebunden. Er folgt Patty nicht nach Palm Town in der Fortsetzungsserie New Maple Town Stories, sondern hat nur gelegentlich Cameo-Auftritte.