Date Masamune ist ein bedeutender Kriegsherr und eine romantische Figur, die in der Sengoku-Zeit angesiedelt ist. Er ist bekannt als der Einäugige Drache von Oshu, ein Titel, den er sich durch seinen furchterregenden Ruf und seine markante schwarze Rüstung mit goldenem Kopfschmuck verdiente. Mit siebzehn Jahren wurde er Oberhaupt des Date-Klans, nachdem sein Vater beschloss, in den Ruhestand zu treten – eine Entscheidung, die Spannungen mit seiner Mutter verursachte, die seinen jüngeren Bruder für diese Position bevorzugte. Sein rechtes Auge verlor er in der Kindheit durch Pocken.

Masamune besitzt eine kühne und freiheitsliebende Persönlichkeit, geprägt von natürlicher Neugier und einem sturen, schwierigen Wesen. Im Herzen ist er ein Abenteurer, der gleichermaßen Freude an einer guten Schlacht wie an jeder Gelegenheit für Aufregung findet und nie zögert, sich in Schwierigkeiten zu stürzen. Trotz seiner rücksichtslosen Tendenzen hegt er eine tiefe Überzeugung, ein Leben zu führen, das dem Titel eines Feldherrn würdig ist, was seinen starken Pflichtsinn gegenüber seinen Untergebenen antreibt. Er sorgt sich sehr um seine Männer und kocht sogar für sie auf dem Schlachtfeld, wo er als ausgezeichneter Koch bekannt ist.

Seine Motivationen wurzeln in dieser Philosophie des vollen und ehrenhaften Lebens: Er strebt danach, das Leben in vollen Zügen zu erleben, während er diejenigen beschützt, die ihm unterstellt sind. In der Geschichte, als die Hauptfigur beschließt, in der Sengoku-Zeit zu bleiben, begleitet Masamune sie auf einer Reise, um einen Freund zu verabschieden, der in die Zukunft zurückkehrt. Während dieser Reise bricht in einem Tempel ein Feuer aus. In einem Akt selbstloser Beschützung wirft Masamune die Hauptfigur in Sicherheit, wird jedoch von herabfallenden Trümmern getroffen und im brennenden Gebäude eingeschlossen.

Masamune hat mehrere bemerkenswerte Beziehungen zu anderen Charakteren. Er wird oft von Mitsuhide gehänselt, der sein Wasser gerne durch Sake ersetzt und dabei Masamunes sehr geringe Alkoholtoleranz ausnutzt. Er hat auch ein Haustier, ein Tigerjunges namens Shogetsu.

Im Verlauf seiner Route zeigt er eine bedeutende Entwicklung, während seine Bindung zur Hauptfigur tiefer wird, insbesondere in seiner Bereitschaft, sich für ihre Sicherheit zu opfern. Zu seinen bemerkenswerten Fähigkeiten zählt neben seiner Kampfkraft, bei der er zwei Schwerter namens Bizen-Mitsutada und Okurikara-Hiromitsu führt, auch sein Talent als Koch. Obwohl er normalerweise mit der rechten Hand kämpft, stellt sich heraus, dass er eigentlich Linkshänder ist.