Leonardo Bistario Harwey ist der Erbe der Familie Harwey, die sechzig Prozent des Reichtums der realen Welt kontrolliert. Er ist der jüngere Halbbruder von Julius B. Harwey, der als ungeeignet für die Führung der Familie angesehen wurde. Ab seinem dritten Lebensjahr investierte die Familie Harwey aufgrund seines großen Potenzials massiv in ihn, unterzog ihn wiederholten Operationen und einem soliden thaumaturgischen Prozess, der Wissen direkt in sein Gehirn brannte. Diese Konditionierung sollte einen perfekten Herrscher erschaffen, und infolgedessen wuchs er mit dem Verständnis auf, dass seine Rolle darin bestand, die Menschheit zu regieren.

Was die Persönlichkeit betrifft, zeigt Leo eine ruhige und höfliche Fassade, besitzt jedoch eine überirdische Ausstrahlung und eine natürliche Überlegenheit. Seine Erziehung hat den Glauben verstärkt, dass ihm der Sieg so gut wie sicher ist, und er kümmert sich nicht um Subtilität oder Taktik, sondern lässt lieber schicksalhafte Ergebnisse ohne Frage eintreten. Ihm fehlen normale menschliche Emotionen, da er zu einer übermenschlichen Figur geformt wurde, die nach Logik und Pflicht handelt, statt nach Gefühl. Trotzdem bewahrt er ein erstaunliches Maß an Freundlichkeit und Empathie, auch wenn diese Eigenschaften durch seine distanzierte Perspektive gefiltert werden. Er hat kein Eigeninteresse oder persönliches Verlangen, was ihn zu einer Figur reinen, berechneten Zwecks macht.

Leos Hauptmotivation für die Teilnahme am Heiligen Gral-Krieg ist es, den Heiligen Gral zu sichern, von dem er glaubt, dass er potenziell gefährlich für die Menschheit ist. Sein ultimatives Ziel ist es nicht, die Macht der Familie Harwey zu vergrößern, sondern eine stabile Welt zu schaffen, in der Menschen sicher und bequem leben können. Er priorisiert das Fortbestehen der Menschheit über die fortgesetzte Herrschaft seiner Familie. Er sieht, dass die Menschheit sich durch endlose Veränderung erschöpfen wird, ohne die zugrunde liegenden Probleme zu lösen, und betrachtet es als seine Aufgabe, einen neuen Weg für die Menschheit zu suchen. Er strebt danach, das nächste Jahrtausend des menschlichen Überlebens zu garantieren, in dem Glauben, dass Konflikte und Unruhen nur verlängert werden, wenn der Gral in die falschen Hände fällt.

Seine Rolle in der Geschichte ist die des stärksten Masters in der Geschichte des Heiligen Gral-Kriegs, der als letzter Gegner für den Protagonisten im Moon Cell dient. Er repräsentiert Stagnation und Verteidigung und steht im Gegensatz zum Protagonisten, der Veränderung und Angriff repräsentiert. Er wird als der ewig siegreiche König beschrieben, mit allen seinen Parametern auf Maximum. Im Anime Fate/Extra Last Encore erscheint er auf der höchsten Etage des Moon Cell, wo er zusammen mit seinem Servant auf den Protagonisten wartet.

Seine Schlüsselbeziehung ist die zu seinem Servant, Saber, dessen wahrer Name Gawain ist, der Ritter der Tafelrunde. Leo und Gawain teilen eine starke Verbindung, wobei Gawain als loyaler und fähiger Partner dient. Seine Beziehung zu seinem Halbbruder Julius ist eine der Familienhierarchie, da Julius ungeeignet für die Führung war, während Leo ausgewählt wurde. Er interagiert auch mit anderen Masters wie Rin Tohsaka und Rani, obwohl seine Haltung gegenüber künstlichen Wesen kalt erscheinen mag, behandelt er sie mit ernsthafter Akzeptanz. In der CCC-Handlung gründet Leo nach seiner Niederlage einen Schülerrat und unterstützt den Protagonisten, was eine optimistischere Seite zeigt.

Im Laufe der Geschichte durchläuft Leo eine gewisse Entwicklung. Nachdem er vom Protagonisten in Fate/Extra besiegt wurde, lernt er, dass er nicht perfekt ist, und wird dadurch ein wahrer König, obwohl er dazu bestimmt ist, in genau diesem Augenblick zu sterben. Auf der fernen Seite des Mondes in CCC erfährt er endlich etwas von der Freude, ein Kind zu sein, was ihm zuvor nicht möglich war. Seine Art, alles so zu akzeptieren, wie es ist, selbst in seinen letzten Momenten, hindert ihn daran, das menschliche Verlangen zu spüren, sich im Angesicht von Widrigkeiten zu wehren, aber diese Akzeptanz definiert auch seine philosophische Haltung.

In Bezug auf bemerkenswerte Fähigkeiten besitzt Leo mehrere unnatürliche Eigenschaften. Er hat angeborenes Talent, einschließlich mächtiger magischer Kreisläufe, die durch strenge Erziehung weiter verfeinert wurden. Er unterzog sich einem thaumaturgischen Prozess, um Wissen direkt in sein Gehirn zu brennen, was ihm eine enorme intellektuelle Kapazität verlieh. Er besitzt eine transzendente Ausstrahlung, die andere dazu bringt, sich zu ihm hingezogen zu fühlen. Er gilt als der stärkste Master im Heiligen Gral-Krieg, wobei Rin Tohsaka in offensiven Code Casts und Rani in roher Rechenleistung überlegen ist, aber Leo hätte selbst dann eine höhere Siegchance, wenn beide ihn gemeinsam herausforderten. Sein Direktiv als König ist „Durchdringend verwirklichtes Ideal“, und er hat alle menschlichen Emotionen abgelegt, während er Freundlichkeit und Empathie bewahrt hat, nachdem er den Widerspruch zwischen beiden überwunden hat.