Itsuki Midoriba ist ein männlicher Schüler der Nationalen Verbena-Akademie und ein Klassenkamerad des Hauptcharakters Rin Tsuchimi. Er ist ein wiederkehrender Charakter, bekannt für seinen scharfen Verstand und seine extravagante Persönlichkeit. Physisch wird Itsuki als gutaussehend und charismatisch beschrieben, etwa 178 cm groß, mit braunen Haaren und braunen Augen.

Seine Persönlichkeit ist geprägt von einem dramatischen und selbstbewussten Auftreten, wobei er sich oft mit dem arroganten Pronomen oresama bezeichnet. Er ist ein unverbesserlicher Frauenheld, der offen genießt, mit hübschen Mädchen zu flirten und sie zu bewundern – ein Hobby, das er mit großer Begeisterung verfolgt. Trotz dieser sorglosen und manchmal nervigen Fassade ist Itsuki hochintelligent und einsichtig, erzielt stets die besten Noten in seiner Klasse und trägt inoffiziell den Titel des Schulhirns. In kritischen Situationen wird er ernst und überraschend besonnen. In Momenten aufrichtiger Ernsthaftigkeit ändert sich sein Sprachstil, und er lässt oft seine übliche arrogante Ausdrucksweise fallen, um das direktere Pronomen ore zu verwenden.

Ein bedeutender Teil von Itsukis Rolle in der Geschichte ist die eines komischen Gegenparts und loyalen Freundes von Rin. Ihre Freundschaft entstand in der Mittelschule, als Rin Itsuki vor Schlägern verteidigte – eine Tat, die eine starke Bindung zwischen ihnen schuf. Er beneidet oft die Aufmerksamkeit, die Rin von den weiblichen Heldinnen erhält, und bietet scherzhaft an, sich um jedes Mädchen zu kümmern, das Rin nicht wählt. Dieser Neid wird jedoch von seiner echten Loyalität überschattet, da er Rin in Krisenmomenten oft mit brillanten Lösungen und rationalen Ratschlägen versorgt. Seine Schlüsselbeziehung ist die zu seiner Kindheitsfreundin Mayumi Thyme, mit der er eine neckende und streitlustige Dynamik teilt, die sich oft um Witze über ihren flachen Brustkorb dreht, obwohl er möglicherweise tiefere, unausgesprochene Gefühle für sie hegt.

Obwohl er hauptsächlich eine Quelle komischer Erleichterung ist, dient Itsukis Intelligenz einem entscheidenden erzählerischen Zweck. Er ist oft derjenige, der komplexe Situationen erklärt oder Strategien entwickelt, um scheinbar unmögliche Probleme zu lösen. Beispielsweise sind sein schnelles Denken und seine logische Planung maßgeblich daran beteiligt, ein tragisches Ende für die Figur Primula zu verhindern, was zeigt, dass sein Intellekt mehr als nur akademisch ist. Diese Fähigkeit, zwischen einem oberflächlichen, flirtenden Narren und einem verlässlichen, einsichtigen Freund zu wechseln, ist der Kern seiner Charakterentwicklung und offenbart, dass seine verspielte Fassade einen scharfen und zuverlässigen Geist verbirgt.