Itsuki Midoriba ist ein Schüler der Verbena-Akademie und ein enger Freund des Hauptprotagonisten Rin Tsuchimi. Er fungiert als Nebenfigur und komisches Gegenstück zu Rin in der gesamten Serie. Mit einer Größe von 178 cm und einem Geburtstag am 14. März ist Itsuki eine körperlich attraktive und charismatische Erscheinung. In seinem Hintergrund wird enthüllt, dass er sich während der Mittelschule mit Rin anfreundete, als Rin half, eine Gruppe von Schlägern zu vertreiben, die Itsuki und seine Kindheitsfreundin Mayumi Thyme umzingelt hatten.

Itsukis Persönlichkeit ist geprägt von einer extravaganten und arroganten öffentlichen Fassade, da er sich selbst mit „oresama“ bezeichnet, einem großspurigen und selbstverherrlichenden Pronomen. Er ist ein unverbesserlicher Frauenheld, der viel Zeit damit verbringt, hübsche Mädchen zu mustern und offen mit ihnen zu flirten, sehr zum Ärger seiner Mitschüler. Trotz seines lüsternen Verhaltens ist er aufrichtig sehr intelligent und einsichtig, erzielt stets hohe Noten in Prüfungen und ist oft derjenige, der Rin und den anderen komplexe Situationen erklärt. Er pflegt eine enge, wenn auch oft streitbare Freundschaft mit Mayumi, mit der er sich häufig zankt, insbesondere wegen ihrer kleinen Oberweite. Obwohl er es hinter Neckereien verbirgt, hegt er tatsächlich romantische Gefühle für sie. Er bewundert auch Kaede Fuyou zutiefst, lobt ihre Schönheit und Persönlichkeit über alle anderen Mädchen und ist bekannt für seine täglichen, jedoch stets vereitelten Versuche, sie zu umarmen. Seine Beziehung zu seiner Klassenlehrerin Nadeshiko Benibara ist größtenteils komödiantisch, da seine Annäherungsversuche an ihr typischerweise in Nachsitzen oder absurden Strafen enden.

Obwohl Itsuki sich oft als Rivale von Rin präsentiert, neidisch auf die Aufmerksamkeit, die Rin von den Heldinnen erhält, und ihn neckt, indem er behauptet, er werde die übrig gebliebenen Mädchen nehmen, ist er letztlich ein zuverlässiger und loyaler Freund. In Krisenzeiten, wie etwa am Ende von Primulas Route oder im Visual Novel Really? Really?, legt Itsuki seine komödiantischen Manierismen ab und liefert die intelligenten und besonnenen Lösungen, die zur Lösung ernster Probleme erforderlich sind, und zeigt dabei eine aufrichtigere und fürsorglichere Seite. Dieser ernste Wandel wird oft durch einen Wechsel seines Personalpronomens von „oresama“ zum standardmäßigeren „ore“ markiert. Seine bemerkenswerten Fähigkeiten liegen nicht im physischen Kampf, sondern in seinem scharfen Verstand, Charisma und seiner Fähigkeit, Menschen und Situationen zu lesen, was ihn zu einem unschätzbaren Verbündeten macht, wenn echte Schwierigkeiten auftauchen.