Itsuki Midoriba ist ein Schüler der Verbena-Akademie und ein Klassenkamerad des Hauptprotagonisten Rin Tsuchimi. Mit einem scharfen Verstand und konstant hohen Prüfungsergebnissen gilt er als einer der intelligentesten Schüler der Schule. Körperlich ist er groß und gutaussehend, mit braunen Haaren und Augen, und bekannt für sein charismatisches und attraktives Erscheinungsbild.

Trotz seiner akademischen Fähigkeiten wird Itsukis Persönlichkeit weitgehend von seinem leichtfertigen und arroganten Auftreten bestimmt. Er bezeichnet sich selbst mit dem großspurigen und selbstverherrlichenden Begriff Oresama, einer sehr selbstbewussten Art, auf Japanisch „Ich“ zu sagen. Sein Hauptinteresse gilt der Verfolgung und Anmache von Frauen, und er verbringt einen Großteil seiner Freizeit damit, sie zu begutachten. Dieses Verhalten ist eine ständige Quelle der Komik in der Serie und führt oft zu Konfrontationen oder Bestrafungen, insbesondere durch seine Klassenlehrerin Nadeshiko Benibara, die ihm wegen seiner Annäherungsversuche häufig Nachsitzen verordnet.

Unter seiner Playboy-Fassade besitzt Itsuki eine scharfsinnige und einsichtsvolle Natur. Er ist oft derjenige, der seinen Freunden komplexe Situationen erklärt und in kritischen Momenten die brillanten Lösungen liefert, die die Handlung vorantreiben. Während des Handlungsbogens um Primula zum Beispiel ist sein strategisches Denken maßgeblich daran beteiligt, eine große Krise zu verhindern und Rin zu helfen, seine Erinnerungen wiederzuerlangen. Wenn er ernst spricht, wechselt sein Personalpronomen von dem arroganten Oresama zum standardmäßigeren Ore, was einen Moment aufrichtiger Aufrichtigkeit und Intelligenz signalisiert.

Itsukis Beziehungen sind zentral für seinen Charakter. Er teilt eine tiefe, wenn auch komplizierte Freundschaft mit Rin Tsuchimi. Die beiden trafen sich in der Mittelschule, als Rin mutig Itsuki und seiner Kindheitsfreundin half, eine Gruppe von Schlägern zu vertreiben. Seitdem fungiert Itsuki als zuverlässiger, wenn auch lästiger Vertrauter. Er beneidet Rin offen darum, von schönen Mädchen umgeben zu sein, und scherzt häufig, dass er sich um diejenigen kümmern werde, die Rin nicht auswählt, doch in Zeiten echter Not ist er eine unerschütterliche Quelle der Unterstützung und Weisheit. Er hegt auch eine bemerkenswerte Bewunderung für Kaede, lobt ständig ihre Schönheit und Persönlichkeit, obwohl seine Versuche, sie zu umarmen, regelmäßig von Rin vereitelt werden.

Eine seiner bedeutendsten und beständigsten Beziehungen ist die zu Mayumi Thyme, seiner Kindheitsfreundin. Ihre Interaktionen sind von ständigem Gezänk geprägt, das sich oft um Kommentare über Mayumis Brustgröße dreht. Es wird jedoch enthüllt, dass Itsuki tatsächlich romantische Gefühle für Mayumi hegt und seine äußeren Beleidigungen lediglich ein Weg sind, eine Reaktion von ihr zu provozieren. Er ist auch ein häufiges Thema seiner Lehrerin Nadeshiko Benibara, deren Gespräche mit ihm ein wiederkehrendes komödiantisches Highlight sind, das normalerweise damit endet, dass ihm eine absurde Strafe oder eine leidenschaftliche Predigt über sein Studium auferlegt wird.

Im Laufe der Serie dient Itsuki als komödiantisches Gegenstück und als mächtiger, unerwarteter Verbündeter. Während er wie nichts weiter als ein frauenfeindlicher Faulenzer erscheint, machen ihn seine hohe Intelligenz und seine Momente der Besonnenheit zu einem unverzichtbaren Teil der Gruppe. Er repräsentiert den archetypischen „schlechten Freund“, der in Wirklichkeit die zuverlässigste Person in einer Krise ist. Seine Entwicklung ist subtil, da seine Kernpersönlichkeit konstant bleibt, aber seine Rolle wechselt von reiner komödiantischer Erleichterung zu einem ernsthaften Problemlöser, wenn es die Erzählung erfordert, was beweist, dass sein scharfer Verstand unter den Schichten von Arroganz und Geilheit ein echtes Kapital ist.