Shigeo Chiarai besucht die Itan Private High School, beginnend in der Klasse 1-1, bevor er in die Klasse 2-3 und schließlich in die Klasse 3-3 aufsteigt. Er trägt kurzes, flauschiges stumpf-oranges Haar, das typischerweise mit drei Haarklammern auf der rechten Seite und einem kleinen geflochtenen Zopf hinten zusammengehalten wird, meist im standardmäßigen Schuluniform-Look. Er strahlt spontane Fröhlichkeit und Freundlichkeit aus. Doch in Liebesangelegenheiten zeigt er sich kühn und frivol und schließt sich häufig seinen Mitschülern Sonoda Taisei und Shinobino Mono an, um über weibliche Klassenkameradinnen zu fantasieren. Diese Neigungen kommen bei Gruppendiskussionen zum Vorschein, in denen potenzielle romantische Partner in ihrer Klasse bewertet werden. Diese gemeinsame Vorliebe für übertriebene romantische Tagträume führt dazu, dass das Trio den Wahnclub gründet. Chiarai pflegt während der gesamten Serie stetige Freundschaften, vor allem mit Sonoda und Shinobino. Ihre Gruppendynamik dreht sich um komödiantische Eskapaden, die sich um Anziehung und soziale Szenarien ranken, und festigt seine Rolle als unterstützender, wenn auch manchmal fehlgeleiteter Freund. Er wird auch als drittes Mitglied des Makeru Yadano-Fanclubs identifiziert, was seine Bewunderung für die wettbewerbsorientierte Klassenkameradin signalisiert. Zu seinem Hintergrund gehört ein Geburtstag am 8. Juli, was ihn unter das Sternzeichen Krebs stellt. Akademisch schreitet er gemeinsam mit dem Hauptensemble voran, aber seine etablierten Eigenschaften und Freundschaften zeigen wenig signifikante Entwicklung. Sein Nachname, ein Wortspiel mit "charai", was "frivol" oder "auffällig" bedeutet, spiegelt seinen unbeschwerten und gelegentlich oberflächlichen Umgang mit sozialen Situationen wider. Im Schulleben bleibt Chiarai eine Nebenfigur, der es an größeren individuellen Handlungssträngen oder transformativen Entwicklungen mangelt. Seine Präsenz dient hauptsächlich der komödiantischen Auflockerung, insbesondere durch die Streiche des Wahnclubs in Gruppensituationen.