Masayoshi Umehara ist ein Nebencharakter in Amagami SS und Amagami SS+ plus. Er ist Junichi Tachibanas bester Freund aus Kindertagen und ein Klassenkamerad in ihrem zweiten Jahr an der Kibitou High School. Umehara ist eine freundliche und aufgeschlossene Person mit einer etwas leichtfertigen, aber im Grunde gutmütigen Persönlichkeit. Er hat ein starkes Interesse an japanischen Idolen und kauft häufig Fotobücher von ihnen, die er mit Junichi teilt. Seine Familie betreibt ein Sushi-Restaurant, und er plant, es in Zukunft zu übernehmen. Umehara respektiert Junichi zutiefst, spricht ihn oft als „Chef“ an und unterstützt ihn in allen Handlungssträngen konsequent. Er ist auch eng mit Kaoru Tanamachi befreundet und dient der Hauptgruppe als verlässlicher Vertrauter. In der Serie spielt Umehara eine Schlüsselrolle als loyaler Freund, der Junichi dabei hilft, romantische Unternehmungen und persönliche Rückschläge zu bewältigen, und geht sogar so weit, andere in die Irre zu führen, um Junichis private Momente zu schützen. Seine eigene Entwicklung ist subtil und zeigt sich hauptsächlich durch seine unerschütterliche Loyalität und seine gelegentlichen Momente der Wehmut über seine eigenen romantischen Aussichten. Obwohl er keine außergewöhnlichen Fähigkeiten besitzt, machen ihn sein fundiertes Wissen über die Popkultur und sein Talent, rechtzeitig Ratschläge zu geben, zu einer verlässlichen Präsenz. Umeharas bemerkenswerteste Eigenschaft ist seine standhafte Freundschaft, die Junichi während des gesamten Animes emotionale Stabilität verleiht.