Chisato Chikaishi ist Kazuya Kagamis Kindheitsfreundin und kennt ihn seit ihren frühen Jahren. Sie spielten oft zusammen als Kinder, unter anderem Spiele wie Vater-Mutter-Kind mit Puppen. Wenn sie von anderen Kindern gehänselt wurden, hörte Kazuya auf zu spielen, aber Chisato blieb hartnäckig, hielt eine Puppe, während Kazuya die andere hielt. Dies etablierte ihr Muster, ihn konsequent zu unterstützen und in seinem Leben involviert zu bleiben, was sich später auf akademische Hilfe und häufige Ermahnungen in der Schule ausweitete. Ihre Persönlichkeit ist fleißig, umsichtig und fürsorglich, und sie zeigt oft Sorge um Kazuyas Wohlbefinden. Allerdings reagiert sie heftig auf extrem unangenehme Situationen, besonders wenn es um perverses Verhalten geht. Ihre Härte gegenüber Kazuya entspringt einer tieferen Fürsorge. Sie ist schlicht und bescheiden, was zur Entstehung eines Amasogi führte, das aus dem einfachen Wunsch heraus entstand, mit Kazuya bei ihm zu Hause zu lernen; dieses Amasogi verschwand, als er sie einlud und damit ihren Wunsch erfüllte. Äußerlich hat Chisato ein schlichtes Erscheinungsbild mit dicken Augenbrauen und schwarzem Haar, das typischerweise zu einem Zopf gebunden ist, oft kombiniert mit einer Brille. Ihr Aussehen verändert sich deutlich, wenn sie ihr Haar löst und die Brille abnimmt, wobei ein attraktiveres Erscheinungsbild zum Vorschein kommt. Anfangs hatte sie einen Pony, später trägt sie ihr Haar mit freier Stirn, wobei der Pony die Seiten ihres Gesichts einrahmt. In einem Geschlechtertausch-Szenario bleibt ihr Gesicht unverändert, während ihr Haar kürzer wird. Als Klassenrepräsentantin der Klasse 2-2 der Kamioka Ost-Mittelschule benutzt sie häufig einen Harisen (Papierfächer), um Faulpelze zu disziplinieren, insbesondere Kazuya oder Shirou Shiramine bei fragwürdigem Verhalten oder vernachlässigten Pflichten. Dies unterstreicht ihre Tsundere-Züge – im Allgemeinen sanftmütig, aber schnell gewalttätig, wenn sie provoziert oder frustriert ist. Sie besitzt keine übernatürlichen Fähigkeiten außer denen eines gewöhnlichen Menschen, zeigt jedoch Geschick im Umgang mit dem Harisen als humoristische Waffe. In der Traumwelt erlangt sie vorübergehend die Fähigkeit, ihr Amasogi zu beschwören und zu befehligen, nachdem sie einen speziellen Talisman von Kukuri erhalten hat, ein einmaliges Ereignis. Ihre Beteiligung erstreckt sich über mehrere Handlungsbögen. Sie erscheint während der ersten Amasogi-Konfrontationen im Einführungsbogen, bleibt im Hakusan-Schrein-Bogen aktiv, tritt im Sunao Sumeragi-Bogen bedeutend wieder auf (besonders in Kapiteln vor Kazuyas Traumsequenz) und ist durchgehend im Reversal-Bogen präsent, was ihre anhaltende Rolle sowohl im alltäglichen Schulleben als auch in den übernatürlichen Vorfällen um Kazuya unterstreicht.