Mariya Shidou ist eine zentrale Figur der Geschichte, ein sechzehnjähriger männlicher Schüler, der sich als Mädchen verkleidet, um die renommierte katholische Mädchenschule Ame no Kisaki zu besuchen. Er ist der ältere Zwillingsbruder von Shizu Shidou und tritt an ihrer Stelle auf, wobei er ihren Namen als Teil einer Wette verwendet, die von seiner verstorbenen Großmutter, der ehemaligen Vorsitzenden sowohl der Jungenschule als auch der Mädchenschule, aufgestellt wurde. Die Wette verlangt, dass Mariya und sein Zwilling jeweils drei Jahre lang eine Schule des anderen Geschlechts besuchen, ohne dass jemand ihr wahres Geschlecht entdeckt; der Gewinner wird Leiter beider Schulen. Mariya respektiert und sorgt sich sehr um seine Großmutter und bewahrt einen Rosenkranz, den sie einst besaß, als Andenken auf.

Oberflächlich präsentiert sich Mariya als freundliches, selbstloses und makellos schönes Mädchen mit einer ruhigen und gefassten Art, die die gesamte Schule und das Lehrpersonal von seinem angenommenen Geschlecht überzeugt. Seine wahre Persönlichkeit ist jedoch grundlegend anders – listig, manipulativ und zutiefst sadistisch. Er empfindet echte Freude daran, andere zu quälen, insbesondere die Protagonistin Kanako Miyamae und seine Zwillingsschwester Shizu, obwohl er behauptet, dass seine harte Behandlung von Shizu ein verdrehter Ausdruck von Liebe sei. Er ist äußerst anpassungsfähig, passt seine Rolle jeder Situation an und nutzt sein auffälliges Aussehen und seine feminine Anmut, um seine Tarnung aufrechtzuerhalten, während er ausgeklügelte Pläne schmiedet, um diejenigen auszutricksen, die sein Geheimnis bedrohen.

Mariyas Motivationen werden hauptsächlich von der Wette und seinem Wunsch, den Vorsitz zu gewinnen, sowie einer tief verwurzelten Verbindung zu seiner Großmutter angetrieben. Er ist unglaublich scharfsinnig und besitzt einen strategischen Verstand, der es ihm ermöglicht, die Komplexität der Mädchenschule zu navigieren und Menschen emotional zu manipulieren, um die Kontrolle zu behalten. Er verlässt sich nicht auf körperliche Kämpfe; stattdessen sind seine Hauptfähigkeiten psychologische Taktiken, Täuschung und emotionale Manipulation. Er wird stets von seiner direkten, passiven Zofe Matsurika begleitet, die ihm bei seinem Korsett und anderen Aspekten seiner Tarnung hilft und oft als bodenständige Präsenz während seiner chaotischen Eskapaden dient.

Seine Rolle in der Geschichte ist sowohl Protagonist als auch Antagonist, der viel von der Komödie und dem Drama durch seine Interaktionen mit Kanako vorantreibt. Ihre Beziehung schwankt zwischen Qual und einem wachsenden, unbehaglichen Verständnis, da Kanakos Entdeckung seiner wahren Natur Mariya gelegentlich dazu zwingt, sich seinen eigenen Gefühlen zu stellen. Seine Beziehung zu Shizu ist ähnlich komplex – sie ist sowohl seine engste Verbündete als auch ein häufiges Ziel seines Sadismus. Im Laufe der Serie erlebt Mariya Momente der Selbstreflexion, insbesondere durch seine Interaktionen mit Kanako, die auf einen Kampf zwischen seinen echten Emotionen und seiner sadistischen Rolle hindeuten. Während seine List und manipulativen Tendenzen zentral bleiben, setzen die Notwendigkeit, seine Tarnung aufrechtzuerhalten, und die Konsequenzen seiner Handlungen Grenzen für sein Verhalten, was zu seiner Entwicklung als vielschichtige Figur beiträgt.