Direktor Samejima, in der japanischen Version als Samejima und in der englischen Version als Kanzler Sheppard bekannt, ist der Leiter der Duel Academy. Vor seiner Amtszeit als Direktor war Samejima der ursprüngliche Meister des Cyber-Stils und unterrichtete Schüler in einem Dojo in den Bergen. In dieser Funktion war er der Lehrer von Zane Truesdale, den er als seinen besten Schüler ansah. Als Belohnung für Zanes Hingabe schenkte ihm Samejima die ultimative Karte des Cyber-Stils, Cyber End Dragon, und sah stolz zu, wie Zane eine starke Verbindung zu dem Monster aufbaute. Schließlich verließ er das Dojo, um Kanzler der renommierten Duel Academy zu werden.

Als Person verkörpert Samejima alle Eigenschaften eines beliebten Schuldirektors. Er ist ein strenger Disziplinarist, der Ordnung aufrechterhält und hohe Ansprüche stellt, aber dennoch im Herzen ein Kind ist. Seine Leidenschaft für Duelle ist enorm, und er ist dafür bekannt, bei spannenden Matches aufzustehen und enthusiastisch zu jubeln. Diese verspielte Seite zeigt sich auch in seiner bekannten Vorliebe für Frau Dorothy, die Bibliothekarin der Akademie, die er zeigt, indem er einen Kuss von ihr als Preis für einen Wettbewerb anbietet. Anders als einige seiner Kollegen, wie Dr. Crowler, behandelt Samejima alle Schüler fair und gleich, unabhängig von ihrem Wohnheimrang, einschließlich derer im niedrigen Slifer-Rot-Wohnheim. Er lehnt grundsätzlich jeden Plan oder jede Aktion ab, die der Schule oder ihren Schülern schaden würde, und es wird gezeigt, dass er aufrichtig in das Wachstum und Wohlbefinden jedes Einzelnen investiert ist.

Samejimas Hauptmotivation ist der Schutz und Wohlstand der Duel Academy und ihrer Schüler. Er ist sich der verschiedenen übernatürlichen Bedrohungen auf der Insel, wie den Shadow Riders, sehr bewusst. Im ersten Jahr wählte er strategisch Schlüsselschüler aus, darunter Jaden Yuki, Alexis Rhodes, Chazz Princeton, Zane Truesdale und Bastion Misawa, zusammen mit den Fakultätsmitgliedern Dr. Crowler und Professor Banner, um die sieben Geistertore zu bewachen. Er ist der Erste, der den Schulinspektor Kagemaru bei seiner Ankunft erkennt. Im zweiten Jahr übergab Samejima vorübergehend seinen Posten an Dr. Crowler, um persönlich Duellanten zum Genex-Turnier einzuladen. Diese Reise gab ihm auch die Gelegenheit, seinen ehemaligen Schüler Zane Truesdale zu stellen. Er fand Zane im Bergkloster, und obwohl er ihr Duell verlor, als Zane seinen Cyber End Dragon verriet, verlieh Samejima ihm eine Genex-Medaille und eine Einladung zum Turnier. Er kehrte gegen Ende des zweiten Jahres zurück, um seinen Posten als Kanzler wieder einzunehmen. Zu Beginn des dritten Jahres äußerte er Besorgnis darüber, dass sein talentiertester Duellant, Jaden Yuki, im niedrigsten Wohnheim blieb, und er engagierte Professor Thelonious Viper in der Hoffnung, dass dieser dem Jungen helfen würde, sich als Duellant weiterzuentwickeln. Nach den Ereignissen der dritten Staffel beschloss er, eine Suche nach den Schülern zu beginnen, die im Verlassenen Wohnheim verschwunden waren.

Seine wichtigsten Beziehungen definieren einen Großteil seiner Rolle in der Geschichte. Seine Verbindung zu Zane Truesdale ist die eines stolzen Meisters zu einem begabten Schüler, und sein Duell mit Zane war ein Test, um zu sehen, wie weit sein ehemaliger Schüler gekommen war, selbst in der Niederlage. Er hat großen Respekt vor Jaden Yuki, erkennt sein immenses Potenzial und sucht Wege, es zu fördern, und versteht sogar die Verbindung zwischen Jaden und der Entität Yubel. Seine Beziehung zu Dr. Crowler ist professionell, da er ihm in seiner Abwesenheit den Posten des Kanzlers anvertraut, obwohl er bei seiner Rückkehr sichtlich unzufrieden mit Crowlers und Bonapartes schlechtem Management ist. Er teilt auch ein einzigartiges, unbeschwertes romantisches Interesse an Frau Dorothy, mit der er im Duel-Pair-Turnier ein Team bildet. Im Laufe der Serie zeigt Samejima Entwicklung durch seine Bereitschaft, persönlich einzugreifen, vom Verlassen der Schule, um Zane herauszufordern, bis hin zum Vertrauen, dass Jaden sein Boot leiht, um die Insel zu verlassen und sich der Bedrohung durch Trueman zu stellen. In der vierten Staffel wird er von Makoto Inotsume als Teil eines Plans zur Zerstörung der Cyber-Kunst besiegt, und er leitet schließlich die Abschlussfeier, bei der er den scheidenden Schülern nach der endgültigen Niederlage von Nightshroud die Diplome überreicht.

In Bezug auf seine Duellfähigkeiten ist Samejima ein beeindruckender Kämpfer, der ein Cyber-Ogre-Deck führt, einen eigenständigen Zweig des Cyber-Stils. Seine Strategie unterscheidet sich erheblich von Zanes direktem kraftbasierten Ansatz und konzentriert sich stattdessen auf einen indirekten Stil, der die eigene Stärke und Karten des Gegners gegen ihn wendet. Sein Deck enthält Karten wie Cyber Shadow Gardna, ein Fallenmonster, das die Angriffskraft des Monsters, gegen das es kämpft, kopieren kann, und Scrap Fusion, eine Zauberkarte, die es ihm erlaubt, ein Fusionsmonster aus dem Extra Deck seines Gegners zu beschwören. Seine charakteristischen Monster sind Cyber Ogre und seine Fusionsentwicklung Cyber Ogre 2, die beide zusätzliche Angriffspunkte erhalten, wenn sie gegen ein gegnerisches Monster kämpfen. Trotz seiner Fähigkeiten enden alle seine größeren Bildschirmduelle mit Niederlagen: Er wird von Zane Truesdale, vom Team Jaden Yuki und Alexis Rhodes (während er mit Frau Dorothy ein Team bildet) und von Makoto Inotsume besiegt.