Masahiko Umezawa erscheint zunächst als Oberschüler, der eine kleine Gruppe von Delinquenten anführt, die Ippo Makunouchi regelmäßig schikanieren und Geld abpressen. In dieser Zeit trägt er seine Haare im Pompadour-Stil, einer Frisur, die häufig mit japanischen jugendlichen Schlägern assoziiert wird. Seine Schikanen gegen Ippo enden, als der Profiboxer Mamoru Takamura eingreift. Nachdem Ippo mit dem Boxen beginnt und echte Hingabe zeigt, wandelt sich Umezawa allmählich vom Antagonisten zum Bewunderer. Er besucht Ippos Kämpfe, oft mit einem handgemachten Stirnband, und fungiert als dessen lautstärkster Unterstützer. Obwohl er während der Oberschulzeit nicht offen zugeben will, dass er Ippo als Freund betrachtet, wird sein Verhalten nach dem Abschluss wärmer und komödiantischer, und die beiden entwickeln eine echte Freundschaft. Nach dem Abschluss lässt Umezawa seine delinquente Vergangenheit hinter sich. Er nimmt eine Stelle im Fischereiboot-Geschäft der Familie Makunouchi an und hilft aus, als Ippos Mutter krank wird. Später verlässt er diese Rolle, um eine Karriere als professioneller Manga-Künstler zu verfolgen, arbeitet als Assistent und strebt danach, einen Manga über Ippos Boxreise zu erschaffen. Dieser Karriereweg wird manchmal als Spiegelung des Schöpfers der Serie selbst gesehen. Umezawas wichtigste Beziehung ist die zu Ippo, den er vom Schikanieren zum Anfeuern übergeht – hingebungsvoller als fast jeder andere. Er interagiert auch mit anderen Mitgliedern von Ippos Umfeld, bleibt aber in erster Linie als Ippos engster Freund außerhalb des Kamogawa-Gyms identifiziert. Seine Rolle in der Geschichte besteht darin, zu zeigen, wie Ippos Stärke und Ernsthaftigkeit Menschen verändern können, und aus einer nicht-boxenden Perspektive stetige emotionale Unterstützung zu bieten. Seine Entwicklung ist geprägt von seiner Verwandlung von einem feindseligen Delinquenten zu einem loyalen, hart arbeitenden Freund, der seinen eigenen Ehrgeiz in einen kreativen Bereich lenkt. Umezawa hat keine eigenen Boxfähigkeiten; seine bemerkenswerten Eigenschaften sind seine Begeisterung als Unterstützer, seine wachsende Reife und seine Entschlossenheit, eine Karriere im Manga-Bereich aufzubauen.