Osamu Akaishi ist eine Figur im Anime Cross Game. Er ist ein Kindheitsfreund von Kou Kitamura und Wakaba Tsukishima, genauso alt wie die beiden, und der Sohn der Besitzer des Akaishi-Liquor-Stores, eines Sake-Ladens in ihrer Nachbarschaft. In seinen frühen Jahren erscheint Akaishi als eine etwas einschüchternde Figur: Er wird zuerst gesehen, wie er Kou und Wakaba anstarrt, während er Zeit mit seinen Freunden Hayashi und Nawata verbringt, und seine Gefühle gegenüber Kou sind durch Eifersucht kompliziert, weil er in Wakaba verknallt ist und nicht mag, wie viel Zeit sie mit Kou verbringt.

Wie Kou war Akaishi anfangs nicht besonders an Baseball interessiert, aber er hatte echtes Talent auf dem Wurfhügel. In der Grundschule konnte er einen Fastball mit einhundert Kilometern pro Stunde werfen, eine Leistung, die die Menschen um ihn herum beeindruckte. Sein Fortschritt als Werfer wurde jedoch durch sein Temperament behindert, da er sich ständig mit Spielern gegnerischer Mannschaften prügelte und schließlich vom Pitchen in seiner Little-League-Mannschaft abgehalten wurde. Er fungierte als Ersatzwerfer für eine lokale Sandplatzmannschaft namens Pons, und in einem Spiel schlug er zwei Batter in Folge aus, bevor Kou einen Homerun gegen einen seiner Würfe schlug, was zu einer frühen Quelle der Spannung zwischen den beiden Jungen wurde.

Akaishis Beziehung zum Baseball verändert sich nach Wakabas Tod. Ihr letzter Traum war es, Kou pitchen und Akaishi catchen zu sehen, während die beiden gemeinsam Koshien erreichten, und Akaishi nimmt sich diesen Traum zu Herzen. Ab der Mittelschule wechselt er vom Werfer zum Catcher und widmet sich dieser Rolle. Diese Entscheidung prägt seine Persönlichkeit für den Rest der Serie: Unter seiner rauen und wettbewerbsorientierten Fassade ist er eine hingebungsvolle, loyale und zuverlässige Person, die ihre Trauer still trägt und in harte Arbeit kanalisiert. Er ist nicht jemand, der dramatische Gesten macht, aber er unterstützt die Menschen um ihn herum mit stetiger Beständigkeit und einem starken Verantwortungsbewusstsein.

An der Seishu-Oberschule tritt Akaishi mit Kou dem Baseballclub bei. Da er den Einstufungstest für den Club nicht ablegt, wird er in das Zweitliga-Mobilteam eingeteilt, manchmal auch Fertigbauteam genannt, und nicht in das Erstliga-Team, das vom neu ernannten Trainer geleitet wird. Er spielt als Catcher des Teams, und seine Fähigkeiten sind beträchtlich: Er hat einen kräftigen Wurfarm, schnelle Reflexe, solides Schlagen und ein gutes Verständnis des Spiels, das es ihm ermöglicht, gegnerische Schlagmänner zu lesen und ihre Strategie vorherzusagen. Seine Präsenz auf dem Feld hilft, das Team während seiner Spiele gegen stärkere Gegner zusammenzuhalten.

Akaishis wichtigste Beziehungen spiegeln sein Wachstum wider. Mit Kou beginnt er als eifersüchtiger Rivale, wird aber allmählich zu einem vertrauten Partner, und die beiden sind durch ihr Versprechen verbunden, Wakabas Traum zu erfüllen. Er behandelt Aoba Tsukishima, Wakabas jüngere Schwester, wie eine eigene jüngere Schwester, und er zeigt eine beschützende Seite ihr gegenüber, indem er Kou einmal bittet, auf sie aufzupassen, wenn sie nach Hause geht. Später in der Geschichte, als Akane Takigawa in die Nachbarschaft zieht, entwickelt Akaishi Gefühle für sie, teilweise weil sie Wakaba stark ähnelt, und dies fügt seiner Figur eine neue emotionale Ebene hinzu.

Im Verlauf der Geschichte entwickelt sich Akaishi von einem hitzköpfigen Jungen mit wenig Richtung zu einem engagierten Catcher und einem zuverlässigen Freund. Seine kämpferischen Tendenzen, die ihm einst einen Platz als Werfer kosteten, werden durch Disziplin und Teamarbeit ersetzt, und sein persönlicher Ehrgeiz wird untrennbar mit dem gemeinsamen Ziel, mit Kou als seinem Werfer Koshien zu erreichen. Seine Stärke, sowohl körperlich als auch emotional, macht ihn zu einem wichtigen Teil der Reise der Gruppe.