Nagamasa Asai ist der Daimyo des Azai-Klans, ein Regionalfürst aus der Provinz Omi. Er wird als ehemaliger Verbündeter von Oda Nobunaga eingeführt, der sich später gegen ihn wendet, getrieben von der festen Überzeugung, dass Nobunagas Ehrgeiz Chaos und Leid verursacht. Sein Hintergrund wurzelt in der historischen Allianz mit Nobunaga, die durch seine Heirat mit Oichi, Nobunagas Schwester, besiegelt wurde. In der Welt von Sengoku Basara vertieft sich diese politische Vereinbarung zu echter Liebe, auch wenn Nagamasa sie oft auf eine unbeholfene, tsundere-Art ausdrückt – er spricht hart zu Oichi, sagt ihr, sie solle aufhören zu weinen, nur um ihr schüchtern eine Blume anzubieten oder seine Gefühle zu gestehen.

Was seine Persönlichkeit betrifft, ist Nagamasa äußerst stur und besitzt einen unerschütterlichen Gerechtigkeitssinn. Er teilt die Welt nach seinem eigenen strengen Kodex in Gut und Böse ein und glaubt, dass es seine Pflicht ist, alle, die er für böse hält, zu beseitigen, insbesondere Nobunaga. Diese schwarz-weiße Weltanschauung kann zu Widersprüchen führen, da er manchmal Charaktere aufgrund oberflächlicher Höflichkeit statt ihrer Taten falsch einschätzt. Dennoch ist er aufrichtig in seinen Überzeugungen und wünscht sich wirklich, Ordnung ins Land zu bringen.

Seine Hauptmotivation ist es, Japan von Chaos und Tyrannei zu befreien, wobei Nobunaga die Verkörperung von allem ist, wogegen er sich stellt. Er kämpft auch, um Oichi zu beschützen und sie vor Nobunagas Einfluss zu bewahren. Nagamasas Rolle in der Geschichte ist die eines heldenhaften Gegenparts zu Nobunagas dämonischer Natur. Er tritt in den Anime und Spielen als Nebencharakter auf, oft als Hindernis oder widerwilliger Verbündeter anderer Kräfte, und seine persönliche Geschichte erforscht häufig die tragische Spannung zwischen seiner Liebe zu Oichi und seinem aussichtslosen Kampf gegen ihren Bruder.

Wichtige Beziehungen prägen seinen Charakterbogen. Seine Beziehung zu Oichi ist zentral: Er liebt sie zutiefst, hat aber aufgrund seines starren Auftretens Schwierigkeiten, dies auszudrücken. Seine Schwester, Maria Kyogoku, erscheint in späteren Teilen und neckt ihn oft, was eine leichtere Dynamik hinzufügt. Nagamasa ist auch ein Verbündeter von Yoshikage Asakura, und seine Loyalität zu alten Bündnissen steht im Konflikt mit seiner Heirat zu Oichi.

Die Entwicklung des Charakters variiert in den verschiedenen Serieneinträgen. In seiner eigenen Handlung kann Nagamasa sein tragisches Schicksal überwinden und ein glückliches Ende mit Oichi erreichen, wobei er lernt, seine harte Schale zu mildern. In anderen Erzählungen erleidet er ein tragisches Ende, das die Sinnlosigkeit seines Kreuzzugs unterstreicht. Sein Wachstum beinhaltet oft, Oichi zu vertrauen und zu akzeptieren, dass Gerechtigkeit nicht immer absolut ist.

Nagamasas bemerkenswerte Fähigkeiten drehen sich um einen Kampfstil, der bewusst japanischen Tokusatsu-Helden (Spezialeffekte) wie denen aus Ultraman oder der Metal-Hero-Reihe nachempfunden ist. Er führt ein Langschwert und einen klappbaren Faustschild. Zu seinen charakteristischen Techniken gehören Mugon Sokuzatsu, ein schneller Multi-Treffer-Angriff, den er ausführt, während er den Namen ruft; Rikisoukou, eine Aura-Verstärkung, die seine Angriffskraft und Reichweite erhöht und ihm ein leuchtendes Aussehen verleiht; und in späteren Spielen Justice Sanjyo, das seinen anderen Fähigkeiten Spezialeffekte hinzufügt. Seine Bewegungen und Posen sind übertrieben und heldenhaft, und seine Angriffe tragen oft ein Lichtattribut, das seine Rolle als Verfechter der Gerechtigkeit visuell unterstreicht. Er führt auch seine Soldaten, die er als „Riki no Ikusa“ (Soldaten der Vernunft) bezeichnet. Insgesamt ist Nagamasa Asai ein Charakter, der durch seine kompromisslose Moral, seine komplexe Liebe zu Oichi und einen extravaganten Kampfstil definiert wird, der den Geist eines klassischen Live-Action-Helden kanalisiert.