Jerry, von Sora und ihren Freunden meist „Mr. Policeman“ genannt, ist eine wiederkehrende Nebenfigur im Anime Kaleido Star. Er tritt erstmals in der Auftaktepisode auf, als Sora Naegino für ein weggelaufenes Kind gehalten und kurz nach ihrer Ankunft in den USA zur Polizeiwache von Cape Mary gebracht wird. Jerry fährt sie zum Kaleido Stage und stellt damit eine Verbindung zwischen der jungen Künstlerin und dem örtlichen Polizisten her, die die gesamte Serie über besteht. Er arbeitet für die Polizeiwache von Cape Mary und ist eine der wenigen Figuren der Show, die mit einem anderen ethnischen Hintergrund als der Rest der Hauptbesetzung dargestellt wird. Im Dienst ist er regelmäßig mit einem weißen T-Shirt als Teil seiner Polizeiuniform zu sehen.

Was seine Persönlichkeit betrifft, ist Jerry freundlich, sympathisch und offen unterstützend. Nachdem Sora ihm von ihrem Traum erzählt, im Kaleido Stage aufzutreten, wird er ein treuer Fan sowohl von Sora als auch vom Zirkus selbst, und er ist während ihrer Vorstellungen häufig irgendwo im Publikum zu sehen. Er bezeichnet sich liebevoll als Soras größten Fan und nennt Ken Robbins scherzhaft Soras zweitgrößten Fan, was Ken nicht schätzt. Jerry hat unter seiner selbstbewussten und kräftigen Erscheinung auch eine verletzlichere Seite. In einer späteren Episode der zweiten Staffel verrät er, dass er als Kind gehänselt wurde und diese Erfahrung ihn dazu motivierte, im Laufe der Jahre seinen Körper aufzubauen. Diese Erklärung gibt Kontext zu seiner kräftigen Statur und deutet an, dass seine beruhigende und beschützende Art teilweise aus persönlicher Unsicherheit entstanden ist.

Jerrys Motivationen drehen sich darum, die Menschen zu unterstützen, die ihm wichtig sind. Er ist eine beständige Präsenz in Soras Leben, feuert sie durch ihre Kämpfe und Erfolge an, und er schätzt den Traum, den sie mit ihm geteilt hat, aufrichtig. Sein persönlicher Handlungsbogen in der zweiten Staffel konzentriert sich auf seinen Wunsch, Kate, der Frau, die er liebt, vor seinem dreißigsten Geburtstag einen Heiratsantrag zu machen. Am Tag seines geplanten Antrags wird er extrem nervös und bittet Sora und Ken um Hilfe, als er sie nicht finden kann. Die Situation wird kompliziert, als ein Raubüberfall in einer Bank stattfindet und Jerry gefesselt zurückgelassen wird, während Sora versucht, den Verbrecher mit einer Darbietung zu beruhigen. Nachdem Sora es schafft, den Verbrecher zum Lächeln und zur Aufgabe zu bringen, holt Jerry schließlich Kate ein und macht ihr in seiner eigenen unbeholfenen, spielerischen Sprache einen Antrag, indem er sagt, er würde sie gerne in ewigen Arrest nehmen. Kate nimmt freudig an, und Jerry ist überglücklich.

Seine Rolle in der Geschichte ist die einer warmherzigen und zuverlässigen Nebenfigur. Er leistet Sora frühe Hilfe und bleibt während der gesamten Serie ein loyaler Unterstützer, erscheint bei ihren Vorstellungen und wird gelegentlich Teil ihrer Abenteuer. Seine wichtigsten Beziehungen sind zu Sora, die er mit väterlicher Zuneigung und Stolz behandelt, zu Ken, den er neckend unter sich als Fan einordnet, und zu Kate, die seine Verlobte wird. Im Laufe der Serie entwickelt sich Jerry von einem Hintergrundhelfer zu einer Figur mit eigenem emotionalen Bogen und zeigt Wachstum an persönlichem Mut, als er den Nerv aufbringt, einen Antrag zu machen. Er hat keine auftrittsbezogenen Fähigkeiten; seine bemerkenswerten Eigenschaften sind seine körperliche Stärke, die er über Jahre als Reaktion auf Mobbing in der Kindheit entwickelt hat, und seine Kompetenz und Zuverlässigkeit als Polizist. Seine Geschichte geht über die Fernsehserie hinaus in Begleitmaterial fort, das seiner Hochzeit gewidmet ist.