Angelina Durless, auch bekannt als Madam Red, ist die jüngere Schwester von Rachel Phantomhive und die Tante mütterlicherseits von Ciel Phantomhive. Sie wurde in die Familie Durless hineingeboren und wuchs als eine belesene und schüchterne junge Frau auf, die ihr vererbtes rotes Haar nicht mochte und es oft versteckte, bis Vincent Phantomhive, Ciels Vater, ihr Aussehen lobte. Dieser Moment veränderte ihre Selbstwahrnehmung, sodass sie Rot zu ihrer bestimmenden Farbe machte und sich ausschließlich in diesem Farbton kleidete. Obwohl sie sich in Vincent verliebte, heiratete er ihre Schwester Rachel, und Angelina heiratete schließlich Baron Barnett, mit dem sie glücklich wurde. Sie studierte Medizin und wurde eine der wenigen Ärztinnen im viktorianischen England, eine Rolle, die ihr ein ungewöhnliches Maß an Unabhängigkeit und Bildung verschaffte. Ihr Leben nahm eine verheerende Wendung, als ein Kutschenunfall ihren Ehemann tötete und eine so schwere Fehlgeburt verursachte, dass sie keine Kinder mehr bekommen konnte. Der Verlust ihres ungeborenen Kindes und ihrer Fruchtbarkeit stürzte sie in tiefe Trauer.

In der Öffentlichkeit zeigte Madam Red eine extravagante, laute und respektlose Persönlichkeit. Sie galt als Königin der High-Society-Partys, liebte es, andere zu necken, und scheute sich nicht vor derbem Humor oder körperlicher Koketterie. Unter dieser selbstbewussten Fassade trug sie jedoch tiefe emotionale Wunden. Sie kanalisierte ihren Schmerz in Groll gegen Frauen, von denen sie glaubte, dass sie die Fähigkeit, Kinder zu bekommen, nicht zu schätzen wussten, insbesondere jene, die Abtreibungen suchten. Dieser Groll, kombiniert mit ihrem medizinischen Fachwissen und dem Zugang zu verletzlichen Patientinnen, führte dazu, dass sie zusammen mit dem Sensenmann Grell Sutcliff, der sich als ihr Butler ausgab, zur Serienmörderin wurde, die als Jack the Ripper bekannt ist. Gemeinsam ermordeten sie Prostituierte in Whitechapel.

Madam Reds Beweggründe waren in einer verworrenen Mischung aus Liebe, Verlust und Eifersucht verwurzelt. Sie liebte ihre Schwester Rachel und ihren Neffen Ciel aufrichtig und betrachtete Ciel wie einen Sohn, indem sie nach dem Brand des Phantomhive-Anwesens und dem Tod seiner Eltern über ihn wachte. Doch ihre Unfähigkeit, Kinder zu bekommen, und die Zerstörung ihrer Familie verdrehten ihre mütterlichen Instinkte zu einem mörderischen Kreuzzug. Ihre Beziehung zu Ciel war zentral für ihre Rolle in der Geschichte: Sie agierte als liebevolle Tante, die unangekündigt in sein Haus eindrang und sich um ihn kümmerte, war aber auch die verborgene Antagonistin des Jack-the-Ripper-Bogens. Als Ciel und Sebastian ihr Geheimnis aufdeckten, hatte sie die Gelegenheit, ihn zu töten, brachte es aber nicht übers Herz, weil sie in seinen Zügen das Gesicht ihrer toten Schwester sah. In diesem Moment des Zögerns tötete Grell sie und erklärte, dass sie nicht mehr würdig sei, Rot zu tragen. Ihre Beerdigung fand im Stillen statt, und Ciel bezeichnete sie als Tante Ann.

Als Figur durchlief Madam Red wenig direktes Wachstum, da ihre Geschichte mit ihrem Tod endete, aber ihre Entwicklung wird durch Rückblenden und ihre Handlungen offenbart. Sie verwandelte sich von einem schüchternen, unsicheren Mädchen in eine selbstbewusste, skandalöse Gesellschaftsdame und verfiel dann in eine von Trauer getriebene Mörderin. Ihre medizinischen Fähigkeiten waren bemerkenswert: Sie war eine kompetente Ärztin, die weibliche und kindliche Patienten behandelte, ihr Wissen nutzte, um Morde zu begehen, und bei ihren Angriffen Skalpelle und chirurgische Präzision einsetzte. Sie besaß auch einen scharfen Verstand, den sie für ihre Pläne einsetzte, und bewegte sich mühelos zwischen den Rollen der aristokratischen Dame und der heimlichen Mörderin. Ihr unverwechselbares rotes Haar und die passende Kleidung wurden zu Symbolen sowohl ihres Stolzes als auch ihrer Qual.