John Trelawney ist ein wohlhabender Landbesitzer und eine Schlüsselfigur der Expedition zur Schatzsuche nach Captain Flints Gold, da er als Hauptfinanzier der gesamten Reise fungiert. Er beauftragt die Schoner Hispaniola und ist maßgeblich an der Anheuerung der Besatzung beteiligt, wobei sich sein Urteilsvermögen in diesem Bereich als gefährlich fehlerhaft erweist. Als bombastischer und aufgeregter Mensch besitzt Trelawney eine kindliche Begeisterung für Piratengeschichten und die Romantik der Schatzsuche, wobei er oft eine ansteckende Energie ausstrahlt, die die Handlung von Anfang an vorantreibt. Er wird als groß und breit beschrieben, mit einem von früheren Reisen rauen, geröteten Gesicht und markanten schwarzen Augenbrauen, die auf ein hitziges Temperament hindeuten.

Trelawneys prägendste Persönlichkeitseigenschaft ist seine tiefe Gutgläubigkeit, gepaart mit der Unfähigkeit, vertrauliche Informationen für sich zu behalten. Trotz ausdrücklicher Warnungen seines Freundes Dr. Livesey, die Schatzkarte und ihr Ziel geheim zu halten, führt Trelawneys loses Mundwerk dazu, dass er fast jedem im Hafen unwissentlich entscheidende Details über die Reise verrät. Dieser Mangel an Diskretion, kombiniert mit seiner naiven und überheblichen Art, ermöglicht es dem charismatischen Piraten Long John Silver, ihn leicht zu täuschen. Infolgedessen heuert Trelawney unwissentlich Silver und eine Besatzung an, die größtenteils aus meuternden Piraten besteht, was die Bühne für den folgenden Konflikt bereitet. Sein anfängliches Übermaß an Selbstvertrauen führt auch dazu, dass er die berechtigten Bedenken von Kapitän Smollett hinsichtlich der fragwürdigen Charaktere der von ihm angeworbenen Männer ignoriert.

Trotz dieser anfänglichen Fehler ist Trelawney keine eindimensionale Figur des Spotts. Nach der Meuterei zeigt er echte Demut, indem er Kapitän Smollett gegenüber seine Fehler eingesteht. Als die Lage auf der Insel bedrohlich wird, zeigt Trelawney beträchtliches Wachstum und Führungsqualitäten. Er koordiniert die treuen Besatzungsmitglieder, um die an Bord der Hispaniola zurückgelassenen Piraten zu überwältigen, und schließt sich später Dr. Livesey und Jim Hawkins in einer befestigten Palisade an. In diesen Krisenmomenten zeigt sich sein wahrer Wert durch seine außergewöhnliche Treffsicherheit. Trelawney ist ein außergewöhnlich geschickter Schütze, mit einer bemerkenswerten Leistung, bei der er aus einem instabilen, überladenen Boot einen Schuss mit einer Muskete auf große Entfernung abgibt, der fast einen Piraten-Schützen tötet. Er entwickelt starke emotionale Bindungen zu seinen Gefährten und trauert offen um den Tod seines Wildhüters Tom Redruth, was seine Fähigkeit zu Loyalität und echten Gefühlen zeigt. Nachdem der Schatz gesichert und unter den Überlebenden aufgeteilt wurde, kehrt er mit der verbleibenden treuen Besatzung nach England zurück, nachdem er seinen Appetit auf Abenteuer erfolgreich in produktives und verantwortungsvolles Handeln umgesetzt hat.