Isao Kondou ist der Chef der Shinsengumi, der Spezialpolizei in Edo. Er ist ein großer und kräftig gebauter Mann mit einer starken Gesichtsstruktur, braunen Haaren und einem Spitzbart, der etwa 184 Zentimeter groß ist. Aufgrund seines rauen Aussehens und seiner manchmal brutalen Art wird er häufig und inoffiziell mit dem Spitznamen Gorilla bezeichnet. Er ist 28 Jahre alt und wurde am 4. September geboren.

Kondou ist geprägt von einem auffälligen Widerspruch zwischen seiner Rolle als würdevoller Anführer und seinem persönlichen Verhalten als komischer Narr. Im Kern ist er ein freundlicher, warmherziger und außergewöhnlich aufrichtiger Mensch. Er hat einen großzügigen Geist, der es ihm erlaubt, das Gute in den Menschen zu sehen, während er sich oft weigert, ihre Fehler anzuerkennen. Dieses unerschütterliche Vertrauen in seine Kameraden macht ihn zur zentralen Säule der Shinsengumi, da seine Untergebenen ihm nicht nur aus Pflichtgefühl folgen, sondern aus tiefer persönlicher Loyalität und Respekt. Dieses Bild eines stoischen Kommandanten wird jedoch regelmäßig durch seine obsessive und öffentliche Schwärmerei für Shimura Tae zerstört. Nachdem sie ihm aufmunternde Worte geschenkt hatte, verliebte er sich tief und begann eine unerbittliche Stalking-Kampagne, die zu häufiger öffentlicher Nacktheit, bizarren Liebeserklärungen und fast ständigen körperlichen Züchtigungen durch Tae selbst führte. Trotz seiner perversen Neigungen und törichten Handlungen ist seine Beharrlichkeit echt, und er behandelt seine Zuneigung zu ihr mit einer fast edlen Ernsthaftigkeit.

Vor der Gründung der Shinsengumi war Kondou der Erbe einer Schwertkunstschule in der Region Bushuu. Als Kind war er ein Delinquent, der in Schwierigkeiten geriet, darunter ein Vorfall, bei dem er versuchte, Klassenkameraden aus den Fängen von Kredithaien zu retten, was zur Brandstiftung an seiner Tempelschule führte. Dieses Ereignis motivierte ihn, stärker zu werden. Während seiner Zeit als Leiter der Dojo nahm er zwei orientierungslose Jugendliche auf: Toushirou Hijikata und Sougo Okita. Er erkannte ihr Potenzial trotz ihrer gewalttätigen Vergangenheit und gab ihnen einen Ort, an dem sie hingehörten. Später, um den Samurai-Kodex in einer Zeit aufrechtzuerhalten, in der die Regierung Schwerter verboten hatte, zog er mit seinen Anhängern nach Edo und gründete die Shinsengumi. Um das Recht, Schwerter zu tragen, zurückzuerlangen, verbündete sich die Gruppe mit dem Shogunat und wurde zu einer Spezialpolizei, die für die Aufrechterhaltung der öffentlichen Ordnung zuständig war.

Seine Hauptrolle in der Geschichte ist die des Anführers und emotionalen Ankers der Shinsengumi. Während Vize-Chef Hijikata oft die tägliche Verwaltung und Disziplin übernimmt, dient Kondou als die Seele der Organisation. Die Mitglieder sehen sich selbst als die Schwerter, die ihren reinherzigen Kommandanten beschützen. Diese Dynamik wird während des Shogun-Attentats-Arcs und des Farewell Shinsengumi-Arcs auf eine harte Probe gestellt. Nach dem Tod des Shoguns übernimmt Kondou die Verantwortung für das Versagen, ihn zu beschützen, und wird zur Hinrichtung verurteilt. Um seine Männer davor zu bewahren, hineingezogen zu werden, ergibt er sich freiwillig. Er wird von einer Koalition, zu der auch seine ehemaligen Rivalen gehören, von der Gefängnisinsel Kurojanoshima gerettet, und während der Flucht erhält er eine große diagonale Narbe quer über sein Gesicht. Nach diesen Ereignissen führt er seine Truppen vorübergehend aus Edo heraus.

Kondou teilt eine tiefe Bindung mit seinen beiden am längsten dienenden Kameraden. Hijikata Toushirou fungiert als sein strenger rechter Arm und Vollstrecker der Gruppenregeln, doch er beschützt Kondou leidenschaftlich und erklärt berühmt, dass Kondou das Herz der Shinsengumi sei. Sougo Okita, der den Chef oft verspottet oder als Gag zu ermorden versucht, hegt tiefen Respekt für den Mann, der ihm ein Zuhause gab. Obwohl er ein geschworener Feind der terroristischen Joui-Fraktion ist, entwickelt Kondou eine komplexe Rivalität mit Katsura Kotarou, die sich schließlich in gegenseitigen Respekt und Zusammenarbeit gegen gemeinsame Bedrohungen verwandelt. Er schließt auch eine unwahrscheinliche Freundschaft mit Sakata Gintoki von der Yorozuya, da beide den Wunsch teilen, die Menschen von Edo zu beschützen.

Im Laufe der Serie erlebt Kondou eine bedeutende Entwicklung von einer reinen Gag-Figur zu einem tragischen Helden. Der Farewell Shinsengumi-Arc zwingt ihn, sich den Konsequenzen seiner Führung zu stellen, und er reift von einem tollpatschigen Stalker zu einem Mann, der bereit ist, für seine Prinzipien und seine Männer zu sterben. Nach dem letzten Kampf gegen Utsuro im Silver Soul-Arc wird die Shinsengumi aufgelöst, und Kondou zieht sich zurück. Er versucht, ein ruhiges Leben als Haushälter bei der Familie Shimura zu führen, um Tae nahe zu sein, während er auch kurzzeitig in eine politische Ehe mit einer gorillaähnlichen außerirdischen Prinzessin gezwungen wird. Letztendlich lehnt er diese politische Ehe ab, um zu seinem Leben und seinen Freunden in Edo zurückzukehren.

In Bezug auf Kampffähigkeiten ist Isao Kondou ein bemerkenswert mächtiger Schwertkämpfer, obwohl seine Fähigkeiten oft von seinen komischen Eskapaden überschattet werden. Er ist spezialisiert auf einen kraftbasierten, auf einen Treffer ausgelegten Schwertkampfstil, der aus den Lehren seiner Dojo stammt. Er hat gezeigt, dass er Elitegegner wie Toujou Ayumu mit einem einzigen Schlag besiegen kann. Obwohl er aufgrund seiner Rolle als Kommandant, der beschützt werden muss, selten an längeren Kämpfen teilnimmt, besitzt er immense körperliche Stärke und kann an der Seite von Kämpfern wie Hijikata und Okita gegen überwältigende Übermacht kämpfen.