Kondo Isao ist der Kommandant der Shinsengumi, einer Polizeitruppe, die in Edo operiert. In seiner Kindheit gehörte er einem Dojo in Bushuu an, wo er sich mit Hijikata Toushirou und Okita Sougo anfreundete und sie für das Dojo anwarb. Später führte er die gesamte Gruppe auf der Suche nach Erfolg nach Edo und verwandelte sie in die Shinsengumi. Er ist ein großer, muskulöser Mann mit gebräunter Haut, stacheligem braunem Haar und einem Spitzbart, und sein behaartes Aussehen bringt ihm den Spitznamen Gorilla ein, eine Bezeichnung, die er manchmal für sich selbst verwendet. Kondo ist gutmütig, ehrlich und rein, aber er hat auch eine alberne Seite und erscheint oft nackt, in dem Glauben, dass dies ein großes Herz zeigt. Er ist tief in Shimura Tae verliebt und verfolgt sie unermüdlich, was ihm den zusätzlichen Spitznamen Gorilla-Stalker einbringt. Trotz seiner komödiantischen Eskapaden ist er ein barmherziger und freundlicher Mensch, der seine Kameraden über alles schätzt. Als geistiger Führer der Shinsengumi inspiriert er unerschütterliche Loyalität unter seinen Mitgliedern. Hijikata beschrieb ihn einst als die Seele der Shinsengumi, während der Rest als das Schwert dient, das ihn beschützt. Kondos Schwertkunst ist ein mächtiger Ein-Schlag-Tötungsstil, und er ist auch ein guter Koch. Zu seinen wichtigsten Beziehungen gehören eine enge Freundschaft mit Hijikata und Okita, die er als Brüder betrachtet, sowie seine unerwiderte Liebe zu Tae. Im Laufe der Geschichte wird seine Führungsrolle in Handlungsbögen wie dem Mutiny-Arc auf die Probe gestellt, wo seine Ehrlichkeit und Reinheit hervorgehoben werden, und dem Yagyuu-Arc, wo sein Wunsch, Shinpachis Schwager zu werden, sein Handeln antreibt. Kondos Motivationen drehen sich um den Schutz der Shinsengumi und seiner Liebsten, und seine Figur entwickelt sich durch seine Bereitschaft, alles für seine Freunde zu riskieren.