Harry McDowell, auch bekannt unter seinem furchteinflößenden Spitznamen Bloody Harry, ist der beste Freund von Brandon Heat und dient als der Hauptantagonist im gesamten Anime. Sein ganzes Leben ist von einem tiefsitzenden Verlangen nach absoluter Freiheit geprägt, die er als die Macht interpretiert, nehmen zu können, was er will, und zu geben, wie es ihm gefällt. Dieser Ehrgeiz treibt seinen Weg von einem Straßenschläger zum kaltblütigen Boss des mächtigen Millennion-Verbrechersyndikats an.

Schon in jungen Jahren lebte Harry in einer harten und verarmten Umgebung und wuchs in einem missbräuchlichen Waisenhaus auf, wo er Brandon zum ersten Mal traf und sich mit ihm anfreundete. Er gründete eine kleine Straßenbande mit Brandon und anderen Freunden, aber nachdem die meisten ihrer Gefährten von einem Rivalen brutal ermordet wurden, glaubte Harry, dass wahre Sicherheit und Freiheit nur durch immense Macht erreicht werden könnten. Dieses traumatische Ereignis war der Katalysator für seinen rücksichtslosen Aufstieg, der ihn dazu brachte, zusammen mit Brandon Millennion beizutreten.

Als Person ist Harry äußerst charismatisch, klug und überzeugend, was es ihm ermöglicht, die kriminelle Unterwelt effektiv zu navigieren. Allerdings ist er auch ungeduldig, neigt zu Abkürzungen und wird mit wachsender Macht zunehmend paranoid. Er ist für seine Grausamkeit bekannt, die ihm seinen Spitznamen einbrachte, indem er seine Ziele übermäßig beschoss, oft noch lange nachdem sie bereits gefallen waren. Trotz seiner Brutalität besitzt Harry eine tief konfliktreiche Natur. Er kümmert sich aufrichtig um seinen besten Freund Brandon und seine Frau Sherry Walken, doch sein Ehrgeiz überlagert stets seine Zuneigung. Er zeigt eine Schwäche für sein altes Waisenhaus, das er häufig besucht und den Kindern dort Geschenke bringt. Sein frauenfeindliches Verhalten wird weicher, wenn es um seine Freunde geht, da er einst Marias Dankbarkeit an Brandon weiterleitete und ihre Beziehung von Anfang an unterstützte.

Harrys Hauptmotivation ist der Erwerb grenzenloser Freiheit, die er gleichsetzt mit dem unangefochtenen Anführer von Millennion zu werden. Er verabscheut es, zurückgehalten oder kontrolliert zu werden, und dieser Groll richtet sich schließlich gegen Big Daddy, den verehrten Gründer der Organisation. Eifersucht spielt ebenfalls eine Schlüsselrolle in seinem Untergang; er kann es nicht ertragen, dass Big Daddy Brandon bevorzugte, und fühlt, dass sein bester Freund die Familie über ihre Bindung stellte.

In der Geschichte dient Harry als Gegenstück zum loyalen und stoischen Brandon. Er ist der Verstand und der Ehrgeiz, während Brandon die Muskelkraft und das Gewissen ist. Als Harry in den Rängen aufsteigt, um ein Top-Manager zu werden, beginnt er, Gelder zu veruntreuen, um einen verbotenen Prozess namens Nekrolisierung zu erforschen, der monströse, gehorsame Soldaten namens Orgmen erschafft. Als sein Mentor Randy seinen Verrat entdeckt, lässt Harry ihn töten. In dem Glauben, Anspruch auf Millennion zu haben, ermordet er Big Daddy brutal, als der Anführer sich weigert, zurückzutreten, übernimmt die Kontrolle über das Syndikat und brandmarkt den ermordeten Brandon als Verräter.

Die entscheidendste Beziehung in Harrys Leben ist die zu Brandon Heat. Sie sind beste Freunde und Brüder, doch Harry erschießt Brandon letztendlich in einem Aufzug, als Brandon sich weigert, ihm beim Töten von Big Daddy zu helfen. Trotz dieses Verrats vergisst Harry Brandon nie ganz. Jahre später, als er entdeckt, dass Brandon sich dafür entschieden hat, als der nekrolisierte Attentäter Beyond the Grave wiederbelebt zu werden, ist er erschüttert. In ihrer letzten Konfrontation bricht Harry zusammen und gibt seine Fehler zu, da ihm klar wird, dass seine Jagd nach Macht ihn das Einzige gekostet hat, was wirklich zählte. Seine Beziehung zu Sherry Walken ist ebenfalls bedeutsam; er heiratet sie teilweise, um die Loyalität ihres Vaters, des mächtigen Reinmachers Bear Walken, zu sichern. Als Sherry bei einem Attentatsversuch getötet wird, der ihm galt, ist Harry offen am Boden zerstört.

Harrys Charakterentwicklung ist eine von Tragödie und Korruption. Er beginnt als lebhafter, schlagfertiger junger Mann, der verzweifelt der Armut entkommen will. Der Verlust seiner Kindheitsfreunde verhärtet ihn, aber der Beitritt zu Millennion bietet ihm einen strukturierten Weg zur Macht. Dieser Weg verformt sein Verlangen nach Freiheit zu einem monströsen Ego. Die sichtbaren Folgen seiner Sünden zeigen sich physisch; zu der Zeit, als er der Boss von Millennion ist, erscheint er als ein viel älterer, grauhaariger Mann, obwohl er erst Ende dreißig ist, in starkem Kontrast zu der jugendlichen, lebendigen Gestalt, die er in seinen Zwanzigern war.

Harry ist ein fähiger Kämpfer und ein erfahrener Schütze, bekannt für seine Rücksichtslosigkeit im Kampf. Seine wahren Fähigkeiten liegen jedoch in seinem strategischen Verstand und seiner Fertigkeit, Menschen und Situationen zu seinem Vorteil zu manipulieren. Als Boss von Millennion besteht seine Hauptmacht in seiner absoluten Kontrolle über ein globales kriminelles Imperium und seinem Zugang zur fortschrittlichen Nekrolisierungstechnologie, die es ihm ermöglicht, eine Armee von nahezu unaufhaltsamen Orgmen zu befehligen.