Harry MacDowell, oft bekannt unter seinem furchteinflößenden Spitznamen Bloody Harry, ist eine zentrale Figur, deren Weg vom armen Straßenschläger zum mächtigen Kopf eines riesigen kriminellen Syndikats den dramatischen Kern der Geschichte bildet. In Armut geboren und in einem harten, missbräuchlichen Waisenhaus aufgewachsen, teilte Harry eine Kindheit mit seinem besten und treuesten Freund Brandon Heat. Schon in jungen Jahren hegte Harry ein brennendes und ungeduldiges Verlangen nach dem, was er wahre Freiheit nannte, die er als die absolute Macht definierte, zu nehmen, was er wollte, und zu geben, wie es ihm gefiel, ohne dass ihn jemand zurückhielt. Dieser tiefsitzende Ehrgeiz, sich niemals von irgendjemandem oder irgendetwas kontrollieren oder einschränken zu lassen, wurde zum Hauptantrieb seines Lebens.

Was die Persönlichkeit betrifft, ist Harry MacDowell außergewöhnlich charismatisch, klug und zielstrebig, aber auch impulsiv und rücksichtslos. Er ist ein natürlicher Anführer, der heftige Loyalität inspirieren kann, aber sein Ehrgeiz verleitet ihn oft dazu, Abkürzungen zu nehmen und diejenigen zu verraten, die ihm nahestehen, um voranzukommen. Seine Grausamkeit brachte ihm den Spitznamen Bloody Harry ein, was sich in seiner Angewohnheit zeigt, ein Ziel viel öfter zu beschießen als nötig, selbst nachdem das Opfer bereits gefallen ist. Diese Brutalität existiert jedoch neben einer weicheren, sentimentaleren Seite. Er hegt tiefe Zuneigung zu seinem alten Waisenhaus, besucht es häufig und bringt den Kindern dort Spielzeug. Am bedeutsamsten ist, dass seine Bindung zu Brandon Heat die komplexeste und beständigste Beziehung seines Lebens ist, und die Schuld aus seinem endgültigen Verrat verfolgt ihn zutiefst, selbst während er seine Macht festigt.

Harry MacDowells Hauptmotivation ist das unermüdliche Streben nach Macht und Freiheit. Nach tragischen Verlusten früher im Leben wurde er überzeugt, dass der einzige Weg, seine gewünschte Lebensweise zu schützen, darin bestand, die Kontrolle darüber mit allen notwendigen Mitteln zu ergreifen. Dies führt ihn dazu, dem Millennion-Verbrechersyndikat beizutreten, wo er schnell aufsteigt. Er gibt sich nicht damit zufrieden, nur ein mächtiges Mitglied zu sein; sein Ziel ist es, die Spitze zu erreichen. Als sein Aufstieg blockiert wird, beginnt er, gegen den verehrten Anführer der Organisation, Big Daddy, zu intrigieren. Seine Rolle entwickelt sich daher von einem vielversprechenden und ehrgeizigen Emporkömmling zum primären Antagonisten. Als Boss von Millennion regiert er mit eiserner Faust und verwandelt das Syndikat in eine globale und gnadenlose Macht. Im Geheimen steckt er Ressourcen in die Entwicklung der Nekrolyse, eines schrecklichen wissenschaftlichen Prozesses, der zur Erschaffung einer Armee übermenschlicher, programmierbarer Soldaten namens Orgmen dient, und festigt so seine Kontrolle über die kriminelle Unterwelt und darüber hinaus.

Die bedeutendste und prägendste Beziehung in Harrys Leben ist die zu seinem besten Freund Brandon Heat. Seit ihren Tagen als Straßenschläger war der stille, loyale Brandon Harrys Anker und vertrautester Verbündeter. Harry fungierte oft als der gesprächigere und entschlossenere Teil des Duos, gab Brandon Ratschläge und drängte ihn, seine Stellung zu verbessern, wie etwa indem er seine Beziehung zu Maria förderte. Letztendlich überwiegt jedoch Harrys Ehrgeiz seine Loyalität. Er verrät und tötet Brandon kaltblütig, als Brandon sich weigert, seinen Plan zur Ermordung von Big Daddy zu unterstützen. Dieser Mord ist ein Wendepunkt, bringt Harry jedoch keinen Frieden. Während seiner gesamten Herrschaft als Boss von Millennion ist die Erinnerung an Brandon eine Quelle immenser Schuld. Als Brandon als untoter Assassine Beyond the Grave zurückkehrt, weigert sich Harry zunächst, ihn beim richtigen Namen zu nennen, und bezeichnet ihn nur als Grave, um sich von der schmerzhaften Vergangenheit zu distanzieren. In ihrer letzten Konfrontation bricht seine Schuld durch, und er entschuldigt sich unter Tränen für seinen Verrat. Weitere wichtige Beziehungen umfassen seine Mentorschaft unter Randy und Big Daddy, die er letztendlich verrät, sowie seine Zusammenarbeit mit dem ehrgeizigen Wissenschaftler Dr. Tokioka und dem schattenhaften Laguna Glock.

Harrys Charakterentwicklung ist ein tragischer Bogen von Ehrgeiz, der tiefe Freundschaft korrumpiert. Er beginnt als kluger, aber sympathischer junger Mann, der der Armut entkommen will. Als er Macht schmeckt, wachsen seine Ungeduld und Rücksichtslosigkeit. Nach seinem Verrat und Mord an Brandon wird er zum kalten, berechnenden und paranoiden Anführer, bekannt als Bloody Harry, der ein Imperium regiert, das auf Angst und unethischer Wissenschaft aufbaut. Dreizehn Jahre nach der Machtergreifung, obwohl er seinen Traum verwirklicht hat, ist der physische und emotionale Tribut sichtbar, der ihn vorzeitig zu einem grauhaarigen Mann altern lässt. Doch als er mit der wiederbelebten Leiche des Freundes konfrontiert wird, den er ermordet hat, beginnen die Mauern, die er um sein Herz errichtet hat, zu bröckeln. Am Ende wird sein Ehrgeiz von seiner Reue begleitet, und er findet eine tragische Lösung, indem er sich in ihren letzten Momenten mit Brandon versöhnt.

Was bemerkenswerte Fähigkeiten betrifft, wird Harry MacDowell nicht als mit übermenschlicher Stärke oder dem gleichen Maß an Kampfkraft wie Brandon Heat dargestellt. Stattdessen sind seine größten Stärken sein Intellekt, sein Charisma und seine strategische List. Er ist ein Meister der Manipulation und ein geschickter Planer, der in der Lage ist, komplexe Verschwörungen zu orchestrieren, um Rivalen zu beseitigen und absolute Macht zu ergreifen. Obwohl er mit einer Schusswaffe umgehen kann, ist er eher für seine rücksichtslosen Taktiken bekannt als für besondere Schießkünste. Als Kopf von Millennion ist seine beeindruckendste Fähigkeit seine Kontrolle über die riesigen Ressourcen der Organisation, einschließlich ihres Netzwerks von Informanten, Attentätern und der Armee von Orgmen, die er einsetzt, um seinen Willen global durchzusetzen.