Matthew Cuthbert ist der ältere Bruder von Marilla Cuthbert und Miteigentümer von Green Gables, einem Bauernhof auf Prince Edward Island. Er heiratete nie und verbrachte den Großteil seines Lebens ruhig mit seiner Schwester, indem er den Hof bewirtschaftete. Er ist ein schüchterner, zurückhaltender Mann, der Schwierigkeiten hat, mit Frauen zu sprechen, und soziale Situationen nach Möglichkeit vermeidet. Trotz seiner Zurückhaltung besitzt er ein sanftes, gutmütiges Wesen und eine tiefe Quelle der Freundlichkeit.

Als die Waise Anne Shirley irrtümlicherweise zu den Cuthberts geschickt wird, anstatt des Jungen, den sie zur Mithilfe auf dem Hof angefordert hatten, ist Matthew sofort von ihrer lebhaften Fantasie und ihrem temperamentvollen Geplauder eingenommen. Er wird schnell ihr stärkster Fürsprecher und nutzt seine stille Sturheit, um Marilla zu überreden, Anne bleiben zu lassen. Von diesem Zeitpunkt an ist Matthews Hauptmotivation Annes Glück. Er wacht über sie mit warmer, bedingungsloser Zuneigung, verwöhnt sie auf kleine Weise und ergreift bei Meinungsverschiedenheiten mit Marilla stets ihre Partei.

Matthew und Anne teilen eine tiefe Bindung; Anne betrachtet ihn als einen Seelenverwandten. Er ist der erste Mensch in ihrem Leben, der ihre fantasievolle Natur ohne Kritik vollständig akzeptiert. Im Gegenzug bringt Anne Freude und Leichtigkeit in seine zuvor einsame Welt. Seine Beziehung zu Marilla ist respektvoll und kooperativ, obwohl er oft stille, standhafte Blicke einsetzt, um ihre Entscheidungen zu beeinflussen, anstatt direkter Argumente.

Im Laufe der Geschichte fungiert Matthew als stetiger emotionaler Anker für Anne. Er ermutigt leise ihr Wachstum, feiert ihre Erfolge und tröstet sie in Zeiten der Not. Er hat keine besonderen Fähigkeiten außer seinen landwirtschaftlichen Kenntnissen, aber seine größte Stärke liegt in seiner einfühlsamen, nicht wertenden Präsenz und seiner Fähigkeit, Liebe durch Taten statt durch Worte zu zeigen.

Matthews plötzlicher Tod durch einen Herzinfarkt, ausgelöst durch die Nachricht von einem Bankenzusammenbruch, ist ein entscheidender Wendepunkt. Sein Verlust zwingt Anne, sich mit Trauer auseinanderzusetzen und schnell zu reifen, was dazu führt, dass sie ein Universitätsstipendium opfert, um in Green Gables zu bleiben und Marilla zu unterstützen. Seine Erinnerung bleibt ein leitender Einfluss im weiteren Verlauf der Serie.