Henry Williams ist der zweite Sohn der adligen Familie Williams und der Zwillingsbruder von Alan Williams. Er ist außerdem drei Jahre älter als seine Schwester, die Hauptfigur Alicia Williams. Im Kontext des Otome-Spiels, das die Grundlage für die Welt der Geschichte bildet, ist Henry ein Charakter, mit dem eine Romanze möglich ist. In der Anime-Adaption wird er von Haruki Ishiya auf Japanisch synchronisiert.

Henry zeichnet sich durch eine nachdenkliche und ruhige Persönlichkeit aus, die ihn innerhalb seiner eigenen Familie hervorhebt. Während viele seiner Verwandten, darunter seine Brüder Albert und Alan, schnell von der Heldin Liz Cather angezogen werden, bewahrt Henry einen besonnenen Charakter. Er folgt anderen nicht blind und legt Wert auf Fairness und logisches Denken. Diese Eigenschaft zeigt sich am deutlichsten, wenn er Alicias vernünftige Argumente anhört und entscheidet, dass sie mehr Sinn ergeben, als einfach der Menge zu folgen. Er erweist sich als fürsorglicher und unterstützender Bruder für Alicia, der aufrichtig wünscht, an ihrer Seite zu stehen. Darüber hinaus ist Henry bemerkenswert aufgeschlossen und respektvoll gegenüber Personen niedrigeren gesellschaftlichen Ranges; als ein Bürgerlicher namens Gill zu Alicias Gefolgsmann wird, blickt Henry nicht auf ihn herab, sondern heißt ihn freundlich willkommen, was unter dem Adel eine ungewöhnliche Haltung ist.

Anfangs lässt sich Henry von Liz Cathers Charisma beeinflussen und beginnt, sich ihrer Gruppe anzuschließen, wobei er denselben Weg wie seine Brüder einschlägt. Ein großer Wendepunkt tritt jedoch ein, als Alicia Liz Cather gegenübertritt und ihre eigenen logischen und mutigen Meinungen äußert. Da Henry die Gültigkeit von Alicias Ansichten erkennt, beschließt er, seine Loyalität zu ändern und stattdessen seine Schwester zu unterstützen. Diese Entscheidung entfernt ihn von seinem Zwillingsbruder Alan, der Liz Cather treu bleibt, und von Albert, der Alicia gegenüber feindselig wird, weil sie die beliebte Heldin ablehnt. Folglich wird Henry zu einem seltenen und entscheidenden Verbündeten für Alicia, während die Familie Williams tief gespalten wird. Er ist traurig über diesen Familienkonflikt, besonders betroffen von dem grausamen und unfairen Verhalten, das seine Brüder Alicia und Gill gegenüber zeigen. An einem Punkt, nachdem Alicia und Gill an der Akademie angegriffen werden, hilft Henry, sich um Gill zu kümmern, während er das beschämende Verhalten seiner Brüder miterlebt, die Liz Cather unterstützen, die Alicia für den Vorfall verantwortlich macht.

Als Charakter besitzt Henry keine auffälligen magischen oder kämpferischen Fähigkeiten, die in der Erzählung oft hervorgehoben werden. Stattdessen liegen seine bemerkenswerten Fähigkeiten in seinem Urteilsvermögen und seiner moralischen Stärke. Seine Hauptrolle in der Geschichte besteht darin, der Protagonistin entscheidende familiäre Unterstützung zu bieten und als Stimme der Vernunft und Fairness zu fungieren. Seine Entwicklung ist geprägt von seinem Weg, sich passiv vom Einfluss der Heldin mitreißen zu lassen, hin zu aktivem eigenständigem Denken und der Wahl einer Seite auf der Grundlage von Logik und seinem eigenen Gerechtigkeitssinn, selbst wenn dies bedeutet, sich gegen die Mehrheit seiner mächtigen Familie zu stellen.