Der Direktor der Tomoe-Schule, dessen vollständiger Name Sosaku Kobayashi lautet, ist der Gründer und Schulleiter der unkonventionellen Grundschule Tomoe Gakuen in Tokio. Sein Hintergrund ist der eines fortschrittlichen Pädagogen, eines Visionärs, der tiefe und feste Überzeugungen darüber hatte, wie Kinder lernen und wachsen. Er glaubte, dass jedes Kind von Natur aus gut ist und dass der Zweck der Bildung darin besteht, die einzigartige Persönlichkeit jedes Kindes zu fördern, anstatt sie in eine einzige, standardisierte Form zu pressen. Diese Philosophie wurde in seiner Schule umgesetzt, die bekanntermaßen in ausrangierten Eisenbahnwaggons untergebracht war – eine Umgebung, die seine Schüler begeisterte.

Was seine Persönlichkeit betrifft, zeichnet sich Sosaku Kobayashi durch außergewöhnliche Geduld, Wärme und eine tiefe, respektvolle Liebe zu Kindern aus. Er besitzt eine echte Neugier auf die innere Welt jedes Kindes und behandelt sie nicht als unreife Erwachsene, sondern als vollständige Individuen, die ernsthafte Aufmerksamkeit verdienen. Dies zeigt sich am berühmtesten während Totto-chans erstem Besuch in Tomoe, wo er saß und ihr vier Stunden lang ununterbrochen zuhörte, ohne eine Spur von Langeweile oder Ungeduld zu zeigen, und sie einfach bat, ihm mehr über sich zu erzählen. Er ist auch bemerkenswert einsichtig und weise und versteht, dass das oberflächliche Verhalten eines Kindes oft tiefere Bedürfnisse verbirgt. Er ist kein strenger Disziplinarist, sondern ein sanfter Führer, der stets Ermutigung und Bestätigung bietet. Seine häufigste und wirkungsvollste Aussage gegenüber seinen Schülern, einschließlich der ruhelosen Totto-chan, war die beruhigende Versicherung: „Du bist wirklich ein gutes Mädchen, weißt du.“

Seine Hauptmotivation ist es, eine sichere, fröhliche und anregende Umgebung zu schaffen, in der Kinder auf natürliche Weise eine Liebe zum Lernen entwickeln können, frei von den Zwängen und starren Strukturen der traditionellen Bildung. Er entwirft jede Aktivität mit einem bestimmten pädagogischen Ziel im Auge, von den freien Morgenstunden, die es den Kindern ermöglichen, Fächer in beliebiger Reihenfolge zu verfolgen, über die nachmittäglichen Naturspaziergänge, die Naturwissenschaften und Geschichte lehren, bis hin zum einzigartigen Mittagsritual von „etwas aus dem Meer und etwas aus den Hügeln“, das eine ausgewogene Ernährung sicherstellt und die Essenszeit in eine Lektion über die Welt verwandelt. Er führt auch Praktiken wie die Eurhythmie ein, eine Methode der rhythmischen Bewegung, um den Mechanismus des Körpers zu verfeinern und Harmonie zwischen Geist und Fleisch zu erreichen. Darüber hinaus strukturiert er bewusst Aktivitäten, einschließlich Schwimmen und Sporttag, um sicherzustellen, dass Kinder mit körperlichen Unterschieden, wie ein Junge namens Yasuaki-chan, der Polio hatte, sich nie unterlegen fühlen und teilnehmen und gewinnen können, wodurch ihr Selbstvertrauen gestärkt wird.

In der Geschichte ist seine Rolle zentral als Katalysator für die Verwandlung von Totto-chan, der Protagonistin. Während ihre vorherige Schule ihre grenzenlose Energie und Neugier als Störung ansah, die einen Schulverweis rechtfertigte, sieht Sosaku Kobayashi dieselben Eigenschaften als etwas, das geschätzt und gelenkt werden muss. Er bietet die fördernde und verständnisvolle Umgebung, die sie braucht, um zu gedeihen, was wiederum ihrer natürlichen Güte erlaubt, zu erblühen. Seine wichtigsten Beziehungen sind zu all seinen Schülern, aber die Erzählung konzentriert sich stark auf seine Bindung zu Totto-chan sowie auf seine durchdachten Interaktionen mit anderen Schülern wie Yasuaki-chan und einem kleineren Jungen namens Takahashi-kun, für den er einen speziellen Wettbewerb am Sporttag entwirft, um den Sieg zu sichern und das Selbstwertgefühl zu fördern.

Was seine Entwicklung betrifft, so durchläuft er als Figur, die auf einer realen Person basiert, keine persönliche Veränderung innerhalb der Geschichte. Stattdessen zeigt sich seine Wirkung durch das Wachstum der Kinder um ihn herum. Die Tragik seiner Entwicklung wird im Epilog offenbart, wo festgestellt wird, dass er trotz seines Erfolgs als Pädagoge nie in der Lage war, die Tomoe Gakuen wieder aufzubauen, nachdem sie während des Zweiten Weltkriegs bei einem Brandbombenangriff zerstört wurde. Seine bemerkenswerten Fähigkeiten umfassen seine außergewöhnliche Fähigkeit zuzuhören, seinen scharfen Einblick in die Kinderpsychologie und sein bemerkenswertes Talent, einfache, effektive pädagogische Methoden zu entwickeln, die gleichzeitig die emotionalen, körperlichen und intellektuellen Bedürfnisse von Kindern ansprechen. Seine Größe zeigt sich nicht durch große Reden, sondern durch kleine, konsequente Akte des Respekts und Verständnisses, die bis ins Erwachsenenalter seiner Schüler einen bleibenden, positiven Eindruck hinterlassen.