Fräulein Ōishi ist die Klassenlehrerin von Totto-chans Klasse an der Tomoe Gakuen, der unkonventionellen Grundschule, die zum Zentrum der Geschichte wird. Als junge und relativ unerfahrene Pädagogin hält sie zunächst an traditionelleren Lehrmethoden fest, passt sich jedoch allmählich der einzigartigen Philosophie der Schule unter der Anleitung von Schulleiter Sosaku Kobayashi an. Ihre Persönlichkeit ist aufrichtig und wohlmeinend, obwohl sie gelegentlich Fehler macht, die ihren eigenen Lernprozess offenbaren. In einem bemerkenswerten Fall bemerkt sie gegenüber einem Schüler namens Takashi, dass er vielleicht einen Schwanz habe, eine Äußerung, die den Jungen aufgrund seiner geringen Körpergröße tief verletzt. Schulleiter Kobayashi ruft sie in sein Büro und erklärt ihr eindringlich, warum solche Worte schädlich sind. Fräulein Ōishi bricht in Tränen aus, erkennt ihren Fehler vollständig an und entschuldigt sich aufrichtig, was ihre Fähigkeit zur Selbstreflexion und zum Wachstum zeigt. Dieser Vorfall markiert einen Wendepunkt in ihrer Entwicklung als Lehrerin und hilft ihr, sensibler und aufmerksamer für die emotionalen Bedürfnisse ihrer Schüler zu werden. Ihre Rolle in der Geschichte besteht darin, die konventionellere Seite der Bildung zu repräsentieren, die allmählich dem kindzentrierten, respektvollen Ansatz weicht, den der Schulleiter verkörpert. Sie beaufsichtigt den täglichen Unterricht, ermutigt die Schüler, während der Freiarbeitsphasen ihren eigenen Interessen nachzugehen, und unterstützt sie bei Aktivitäten wie Spaziergängen im Freien und Sportunterricht. Zu ihren wichtigsten Beziehungen gehört die zu Schulleiter Kobayashi, den sie respektiert und von dem sie lernt, sowie ihre Bindung zu Totto-chan und den anderen Kindern, die sie zunehmend als Individuen und nicht als Probleme betrachtet. Fräulein Ōishi besitzt keine besonderen Fähigkeiten über ihren Lehrerberuf hinaus, aber ihre bemerkenswerte Eigenschaft ist ihre Bereitschaft, Fehler einzugestehen und sich zu ändern, was das Thema veranschaulicht, dass selbst Erwachsene durch Empathie und Demut wachsen können. Ihre Anwesenheit unterstreicht die Idee, dass ein unterstützendes Schulumfeld nicht nur einen visionären Leiter, sondern auch engagierte Lehrer erfordert, die offen für Verbesserungen sind.