Jessies Woingenau ist ein Pokémon vom Typ Psycho, das nicht durch einen Fang, sondern durch einen versehentlichen Tausch zu Team Rocket kam. Ursprünglich gehörte es einem jungen Trainer namens Benny, der es loswerden wollte. Woingenau gelangte in Jessies Besitz während eines Team-Rocket-Plans mit einer gefälschten Tauschmaschine. In der daraus resultierenden Verwirrung wurde Jessies Schlurplek in ein echtes Tauschgerät gesteckt und gegen Bennys Woingenau eingetauscht, sehr zu ihrem anfänglichen Missfallen. Trotz ihrer ersten Reaktion sollte dieses Woingenau zu einem der beständigsten und bekanntesten Mitglieder des Team-Rocket-Trios werden, das oft als viertes Mitglied der Gruppe neben Jessie, James und Mauzi angesehen wird.

Was die Persönlichkeit betrifft, ist Woingenau vor allem für sein scheinbar leeres und zerstreutes Wesen bekannt. Seine berühmteste Eigenschaft ist seine Angewohnheit, aus eigenem Antrieb aus seinem Pokéball zu kommen, ohne dass Jessie es befiehlt. Dieses Verhalten, das es mit anderen Pokémon wie Mistys Enton teilt, bringt oft Team Rockets Pläne durcheinander, lässt sie aus großer Höhe fallen oder unterbricht einfach ihr Motto mit seinem Schrei. Obwohl seine alberne und tollpatschige Art Jessie und Mauzi oft nervt, sodass sie ihm verschiedene Missgeschicke anlasten, ist Woingenau zutiefst loyal und fürsorglich. Es hat eine starke Zuneigung zu Jessie, die sich zeigt, wenn es sie instinktiv vor Angriffen beschützt und verzweifelt ist, wenn es von ihr getrennt wird. Seine Loyalität ist so tief, dass es sich bei einer Gelegenheit, nachdem es sich verliebt hatte und die Chance bekam, bei einem Partner zu bleiben, letztendlich dafür entschied, an Jessies Seite zurückzukehren, und sie mit seiner Spezialattacke Konter vor einem Rihornior rettete.

Woingenaus Rolle in der Geschichte ist in erster Linie die eines komischen Reliefs und eines wiederkehrenden Antagonisten, der oft im Rahmen von Team Rockets gescheiterten Plänen auftaucht, um Aschs Pikachu zu stehlen. Trotz seiner albernen Darstellung wird es selten im direkten Kampf eingesetzt, aber wenn es das tut, erweist es sich als bemerkenswert stark. Seine Kampfstrategie beruht ausschließlich auf Konterangriffen; es setzt Konter ein, um physische Attacken abzuwehren, und Spiegelcape, um spezielle Attacken zurückzuschleudern. Diese Fähigkeit macht es zu einem beeindruckenden defensiven Schutzschild und ermöglicht es ihm, viel stärkere Gegner zu besiegen, darunter Kampf-Pokémon und sogar legendäre Pokémon wie Arktos. Außerhalb des Kampfes hat Woingenau eine überraschende Bandbreite an Fähigkeiten gezeigt, darunter das Fahren von Fahrzeugen, das Zubereiten von Poké-Bonbons für Pokémon-Wettbewerbe und die Teilnahme an aufwendigen Verkleidungen mit seinen Teamkollegen.

Im Laufe seiner Geschichte im Anime reiste Woingenau mit Jessie durch Johto, Hoenn, Sinnoh, Kalos und Alola. Es war während des größten Teils der Schwarz-Weiß-Serie auffällig abwesend, da es auf Giovannis Befehl im Hauptquartier von Team Rocket zurückgelassen wurde, kehrte aber vor ihrer Reise nach Kalos zum Team zurück. In Kalos wurde Woingenau aktiver und kompetenter im Kampf und half Jessie sogar bei Pokémon-Wettbewerben, wo es half, ein Band zu gewinnen. Ein bedeutender Moment in seiner Entwicklung ereignete sich, als eine Verzerrung von Raum und Zeit es vorübergehend in ein Kussilla devolvierte, obwohl es später in seine richtige Form zurückversetzt wurde. Im Laufe der Zeit hat sich die Beziehung zwischen Woingenau und Jessie erheblich gestärkt. Während sie es oft als nutzlos bezeichnet und schlecht behandelt, offenbaren Episoden, in denen Woingenau verloren geht oder darüber nachdenkt zu gehen, ihre versteckte, echte Zuneigung zu ihm, was in Momenten emotionaler Erleichterung gipfelt, wenn es sich dafür entscheidet, bei ihr zu bleiben. Zu den bemerkenswerten Fähigkeiten zählen neben Konter und Spiegelcape auch die seltene Verwendung von Geduld, und seine Verteidigung ist stark genug, um Angriffe von sehr mächtigen Kreaturen wie Pikachus Donnerblitz und Giratinas Spukball auszuhalten und abzuwehren.