Kirei Kotomine, ein Priester und ehemaliger Executor der Heiligen Kirche, ist der Sohn von Risei Kotomine, dessen strenge religiöse Erziehung mit der verdrehten Psyche seines Sohnes kollidierte. Unfähig, konventionelle Freude zu empfinden, fand Kirei perverse Erfüllung im Leid anderer. Unerbittliche Versuche, sich anzupassen – durch Selbstgeißelung, die Ehe mit der unheilbar kranken Claudia Hortensia und fromme Frömmigkeit – scheiterten daran, ihn mit der Vision seines Vaters von "Schönheit" in Einklang zu bringen. Claudias Tod offenbarte seine emotionale Leere und zementierte seine Überzeugung, ein kosmischer Fehler zu sein. Im Vierten Heiligen Gral-Krieg manipulierte er als Meister von Assassin die Ereignisse, während er heimlich Tokiomi Tohsaka unterstützte. Nach Assassins Tod schloss er einen Pakt mit Archer, der bis in den Fünften Krieg andauerte. Als zum Aufseher des Fünften Krieges ernannt, verletzte er die Neutralität, indem er Konflikte inszenierte, Shirou Emiya Geheimnisse über dessen Vater Kiritsugu verriet und Lancer übernahm, indem er dessen Meister ausschaltete. Seine Pläne zielten darauf ab, existenzielle Klarheit durch das Leid anderer zu finden, wobei er Chaos als Spiegel seiner zerrissenen Identität betrachtete. Die Heaven’s Feel-Route gipfelt in einem brutalen Duell mit Shirou, das ihre gegensätzlichen Philosophien verkörpert: Shirous selbstlosen Idealismus gegen Kireis nihilistisches Credo. Seine Dynamik mit Sakura Matou und Rin Tohsaka unterstreicht seine moralische Ambivalenz – er nutzt Sakuras Qualen aus, hegt aber gleichzeitig eine widerwillige Bewunderung für Rin, verbunden mit ihrer gemeinsamen Vergangenheit mit Tokiomi. Sein Handlungsbogen kreist um ein unlösbares Paradox: die Versöhnung seiner innewohnenden Natur mit der gesellschaftlichen Moral, wodurch seine Suche nach Bedeutung ewig ungelöst bleibt. Mit einer imposanten Größe von 193 cm nach einem Wachstumsschub nach dem Vierten Krieg vereinen Kireis stattliche Statur und seine geistliche Kleidung – schwarzer Talar, goldenes Kreuz – kirchliche Autorität mit taktischer List. Spätere Darstellungen, insbesondere in den *Heaven’s Feel*-Filmen, beleuchten seine Hintergrundgeschichte mit dunklerem Witz und vielschichtigen Motiven und porträtieren ihn als tragischen Intellektuellen, der in seiner eigenen Philosophie gefangen ist und ewig die Widersprüche des Lebens durch die Verzweiflung anderer seziert.