Jamie, auch bekannt als Jimmy Bean, ist ein junger amerikanischer Junge, der in der Geschichte vorkommt. Sein Leben ist von einer Reihe tiefgreifender Verluste und Erschütterungen geprägt. Im Alter von vier Jahren starb seine Mutter an einer Krankheit. Nach dieser Tragödie nahm ihn sein Vater Edward Kent mit und floh, wobei er eine komplexe Familiensituation zurückließ, in der Jamie der Neffe von Ruth und Della und das Kind ihrer verstorbenen älteren Schwester Doris war. Ursprünglich sollte er das gemeinsame Vermögen und die Geschäfte sowohl der Familie Wetherby als auch der Familie Carew erben. Zu seinem Unglück starb schließlich auch sein Vater, sodass Jamie als Waise zurückblieb. Nachdem er von einem Waisenhaus zum anderen geschickt wurde, landete er in der Stadt Beldingsville.

In Beldingsville ist Jamie zunächst ein obdachloser Junge, der für sich selbst sorgen muss. Er findet Arbeit bei einem Mann namens Tom und erhält im Austausch für seine Arbeit Materialien, um sich im Pendleton-Wald ein eigenes kleines Haus zu bauen. Dieser Einfallsreichtum und diese Entschlossenheit sind Schlüsselaspekte seines frühen Lebens. Seine Freundschaft mit der Protagonistin Pollyanna Whittier ist eine zentrale Säule seiner Geschichte. Sie treffen sich, als Jamie sie davor bewahrt, ins Wasser zu fallen, und sie setzt sich sehr für sein Wohlergehen ein.

Einer von Jamies bedeutendsten Besitztümern ist ein Umschlag, den sein verstorbener Vater beim Personal des Waisenhauses hinterlassen hat. Der Umschlag trägt die Anweisung, dass er erst geöffnet werden darf, wenn Jamie dreißig Jahre alt wird. Pollyanna, die hofft, Informationen über Jamies Abstammung zu finden, um ihm zu einem dauerhaften Zuhause zu verhelfen, konzentriert sich darauf, herauszufinden, was in dem Brief steht. Ihre Bemühungen führen letztendlich zu einer positiven Lösung, da Jamie von John Pendleton adoptiert wird. Seine Beziehung zu Pollyanna ist von enger Freundschaft geprägt, während John Pendleton sein Adoptivelternteil wird und ihn in eine Familienstruktur integriert, die ihm lange gefehlt hatte.

Im Laufe der Geschichte wird Jamie von dem Bedürfnis nach Stabilität, einem Zuhause und einem Gefühl der Zugehörigkeit angetrieben. Seine Handlungen sind die eines Überlebenskünstlers, der, obwohl er ein Kind ist, daran arbeitet, sich eine eigene Unterkunft zu bauen und nicht der Verzweiflung nachgibt. Seine Entwicklung ist eng mit seinen Freundschaften und dem Eingreifen derer verbunden, die sich um ihn kümmern, und verwandelt ihn von einem obdachlosen Waisenkind in einen adoptierten Sohn mit einer sicheren Zukunft. Obwohl er keine besonderen Fähigkeiten besitzt, gehören zu seinen bemerkenswerten Eigenschaften ein starker Wille, Ausdauer und die Fähigkeit, bei anderen wie Pollyanna Loyalität und den Wunsch zu helfen zu wecken.