Daisuke Okubo fungiert als Chefredakteur und Präsident von ORE Journal, einem mobilen Nachrichtenkommunikationsunternehmen, das er gründete, nachdem er eine Position bei einer großen Zeitung verlassen hatte. Er ist 36 Jahre alt und pflegt eine enge Bindung zu seinem Angestellten Shinji Kido, da die beiden vor Shinjis Eintritt in die Organisation Freunde und ehemalige College-Kommilitonen waren, wobei Daisuke als ältere Figur oder Sempai für ihn fungiert.

Daisuke besitzt eine fürsorgliche und zugängliche Persönlichkeit und betrachtet seine Mitarbeiter nicht einfach als Arbeiter, sondern als Teil einer erweiterten Familie oder einer engen Freundesgruppe. Er stellt konsequent das Wohlergehen seiner Angestellten an erste Stelle, wie zum Beispiel, als er sich mehr um die Sicherheit der Reporterin Reiko Momoi sorgte als um eine Story. Trotz seiner unterstützenden Art kann er impulsiv sein und neigt zu voreiligen Schlüssen, wie sich zeigte, als Shinji verhaftet wurde. Er zeigt ein tiefes Vertrauen in Shinjis einzigartigen Antrieb und Aufrichtigkeit, selbst als Shinjis Ablenkung durch den Rider War begann, seine Arbeit zu beeinträchtigen, und entscheidet sich dafür, sein Gehalt zu kürzen, anstatt ihn direkt zu entlassen.

Während Daisuke im Allgemeinen als Chefredakteur im Büro bleibt, wird er im Verlauf der Serie direkter in investigative Journalismus eingebunden. Er hilft Shinji bei der Berichterstattung über den Gefängnisausbruch des gefährlichen Kriminellen Takeshi Asakura und trägt dazu bei, Informationen an die Polizei weiterzuleiten. Nachdem die Reporterin Nanako Shimada ein Foto eines Spiegelmonsters veröffentlicht, erleidet ORE Journal einen erheblichen Verlust an Abonnenten, was zu finanziellen Schwierigkeiten führt, die Daisuke zwingen, das Büro vorübergehend zu schließen und von einem Café aus zu arbeiten. Schließlich gelingt es ihm, die Schulden zu begleichen und den normalen Betrieb wieder aufzunehmen, wobei er viel Zeit darauf verwendet, Shiro Kanzaki und die Geheimnisse der Spiegelwelt zu untersuchen.

Daisukes Rolle entwickelt sich von einem unterstützenden Chef zu einem entscheidenden Ermittler, der schließlich die Wahrheit über Shinjis geheime Identität als Kamen Rider Ryuki erfährt. Zusammen mit Reiko Momoi führt er eine umfassende Untersuchung der Spiegelwelt durch. Sein bedeutendster Beitrag erfolgt, als er Shinji die philosophische Führung bietet, die nötig ist, um im Rider War Entschlossenheit zu finden. In der Erkenntnis, dass andere Kamen Rider für klare, greifbare Wünsche kämpfen, fordert Daisuke Shinji heraus, zu definieren, wofür er selbst kämpft – eine Frage, die Shinji hilft, seinen Zweck zu festigen. Danach veröffentlicht Daisuke den Artikel, der die Existenz der Spiegelwelt und des Rider-Kampfes der Öffentlichkeit offenbart, und fügt seine eigenen persönlichen Reflexionen über einen Konflikt hinzu, den er als ohne Gerechtigkeit, nur mit reinem Verlangen beschreibt. Daisuke besitzt keine Kampffähigkeiten oder Kräfte, da seine Rolle streng die eines zivilen Ermittlers und Mentors ist.

In einem späteren Auftritt, Jahre nach den Ereignissen der Originalserie, hat der Aufstieg der sozialen Medien dazu geführt, dass ORE Journal bankrott ging, was Daisuke niedergeschlagen und unfähig zurücklässt, über den Verlust hinwegzukommen. Er verbringt seine Zeit in Traurigkeit, bis zu einem Wiedersehen mit Shinji, der ihn ermutigt, wieder nach vorne zu schauen, sodass Daisuke ihre Freundschaft neu entfachen und seine Rolle als Chefredakteur erneut glücklich annehmen kann.