Kuraudo Ōishi ist ein erfahrener Detektiv, der dem Polizeirevier Okinomiya zugeteilt ist und fünf Jahre lang die mysteriösen Todesfälle und Verschwinden untersucht hat, die jährlich im Dorf Hinamizawa um die Zeit des Watanagashi-Festivals auftreten. Er ist etwa fünfundfünfzig Jahre alt und spürt den Druck seines nahenden Ruhestands, was ihn antreibt, den Fall zu lösen, bevor er den Dienst verlässt. Seine persönliche Motivation rührt von einem tiefen Verlust her: Das erste Opfer des sogenannten Fluchs war ein enger Freund, mit dem er häufig Mahjong spielte, und ein Mann, der ihm wie ein zweiter Vater war – der Leiter des Staudammprojekts – wurde ebenfalls unter verdächtigen Umständen getötet. Ōishi kam zu der Überzeugung, dass die einflussreiche Familie Sonozaki diese Ereignisse inszeniert hatte, und seine Fixierung darauf, ihre Schuld zu beweisen, machte ihn in der eng verbundenen Gemeinschaft zum Außenseiter. Viele Dorfbewohner verübeln ihm seine beharrlichen Befragungen und betrachten ihn als Belästigung, und einige flüstern sogar, dass er selbst der Täter sein könnte, was ihm den ironischen Spitznamen „Oyashiro-samas Diener“ einbrachte.

Bei seinen Ermittlungen kultiviert Ōishi Informanten unter den Hauptfiguren und wendet sich insbesondere an Keiichi Maebara, um Informationen über die Geheimnisse des Dorfes zu extrahieren. Seine Methoden sind unkonventionell und manchmal aggressiv; er kann Charme, subtilen Druck oder offene Einschüchterung einsetzen, um zu bekommen, was er will. Während er zunächst eine unbeschwerte, fast spielerische Haltung zeigt, kann er bedrohlich werden und zögert nicht, Gewalt anzuwenden, wenn er glaubt, dass dies seinen Fall voranbringt. Dieser Wechsel von freundlich zu bedrohlich kann die ohnehin paranoiden Protagonisten unbeabsichtigt weiter in Misstrauen und Panik treiben, was ihn zu einem unfreiwilligen Katalysator für Tragödien macht. Trotz seiner schroffen Herangehensweise wird er von einem echten Verlangen nach Gerechtigkeit und dem Bedürfnis angetrieben, die Wahrheit hinter dem Fluch zu verstehen.

Ōishi ist selten ohne eine Zigarette zu sehen und trägt typischerweise eine cremefarbene Sakkojacke über einem schwarzen Hemd mit Kragen, einer roten Krawatte und Hosenträgern. Er hat einen stämmigen, muskulösen Körperbau und kurzes graues Haar. Er ist geübt im Ringen und im Nahkampf, gibt jedoch zu, noch nie eine Schusswaffe abgefeuert zu haben. Sein liebstes Hobby ist Mahjong, und er spielt gelegentlich mit Keiichi. Später, nach seiner Pensionierung, nimmt er Gesellschaftstanz auf, um fit zu bleiben. Sein Verhältnis zu den Dorfbewohnern ist angespannt, insbesondere zu Mion Sonozaki, die auf der Unschuld ihrer Familie beharrt. Er interagiert auch mit Mamoru Akasaka, einem Polizisten, der zu einem Freund und Mitarbeiter wird, und mit Rika Furude, deren mysteriöses Wissen über die sich wiederholenden Tragödien sie zu einer Person von Interesse macht.

Im Laufe von Higurashi no Naku Koro ni Kai entwickelt sich Ōishis Rolle von einem einfachen Ermittler zu einer Figur, deren Handlungen unbeabsichtigt den Lauf der Ereignisse beeinflussen. In den letzten Handlungsbögen geht er in den Ruhestand und zieht mit seiner betagten Mutter nach Hokkaido, aber seine Besessenheit lässt nicht nach. Zusammen mit Akasaka verfasst er eine schriftliche Aufzeichnung von allem, was in Hinamizawa geschah, mit dem Titel „Higurashi no Naku Koro ni“, in der Hoffnung, dass die Wahrheit eines Tages aufgedeckt und in Erinnerung bleiben wird. Seine Entwicklung zeigt einen Mann, der zwischen Pflicht und persönlichem Verlust hin- und hergerissen ist, dessen unermüdliche Suche nach Antworten sowohl den Kampf gegen den Kreislauf der Tragödie behindert als auch unterstützt.