Jiro Tomitake wird als freiberuflicher Fotograf vorgestellt, der mehrmals im Jahr das Dorf Hinamizawa besucht, oft rund um das Watanagashi-Fest, unter dem Vorwand, einheimische Wildvögel zu fotografieren. Er steht mit vielen Dorfbewohnern, darunter Mion Sonozaki und Rena Ryugu, auf freundschaftlichem Fuß und ist für seine fröhliche, zugängliche Art bekannt. In Wahrheit ist Tomitake Jiro ein Deckname, der als Tarnung für seine Arbeit als Prüfer und Verbindungsmann einer geheimen militärnahen Organisation namens Tokyo dient. In dieser Funktion agiert er als Verbindung zwischen der Organisation und der Irie-Klinik, wo er für die Budgetzuweisung der Forschung zum Hinamizawa-Syndrom verantwortlich ist.

Tomitake besitzt eine warmherzige, unbeschwerte und etwas sorglose Persönlichkeit; er lacht oft angespannte Situationen weg oder weicht ernsten Fragen mit einem falschen Lachen aus. Er ist neugierig und handelt impulsiv, was manchmal eine Diskrepanz zwischen seiner unbekümmerten Haltung und der zugrundeliegenden Gefahr im Dorf schafft. Trotzdem ist er aufrichtig daran interessiert, Takano Miyo bei der Untersuchung des Geheimnisses hinter den Oyashiro-sama-Flüchen zu helfen, und zeigt ein anhaltendes romantisches Interesse an ihr, indem er sie häufig um ein Date bittet, obwohl sie nur auf seine Annäherungsversuche eingeht.

Seine Rolle in der Geschichte ist die eines wiederkehrenden Opfers, da er in fast jedem Fragment in der Nacht des Watanagashi-Festes tot aufgefunden wird, nachdem er sich scheinbar die Kehle aufgerissen hat. Autopsien ergeben keine Spuren von Drogen, was das Geheimnis um den Fluch vertieft. In Higurashi no Naku Koro ni Kai wird sein Hintergrund erweitert, wobei seine wahre Zugehörigkeit und seine Bereitschaft, Takano bei ihrer Forschung zu unterstützen, trotz seines Wissens um die unheilvollen Prophezeiungen um ihn herum, offenbart werden. Er durchläuft keine größere persönliche Entwicklung, da sein Schicksal in jedem Handlungsbogen oft früh besiegelt ist, aber seine beständige Präsenz unterstreicht den zyklischen Charakter der Tragödie. Zu seinen wichtigsten Beziehungen gehören seine berufliche Partnerschaft und unerwiderte Zuneigung zu Takano, seine freundschaftliche Verbindung zu den Hauptclubmitgliedern als Außenseiter und seine untergeordnete Rolle gegenüber der geheimen Organisation. Seine bemerkenswerten Fähigkeiten sind nicht kampforientiert; vielmehr verlässt er sich auf seine Tarnidentität, seine Beobachtungsgabe als Fotograf und sein Insiderwissen über das Forschungsprojekt.