Tomomi Masaoka ist ein ehemaliger Detective der Kriminalabteilung der Metropolitan Police, der später als Enforcer im Division 01 des Public Safety Bureau dient. Geboren in Tachikawa, Tokio, schloss er 2080 sein Jurastudium an der Hitotsubashi Universität ab und trat im selben Jahr der MPD bei, wobei er bis November der Detective-Abteilung zugeteilt wurde. Ursprünglich lehnte er das Sibyl-System ab, da es menschliche Urteile ersetzte. Doch nach der Bearbeitung grauenvoller Fälle führte seine Frustration zu einem verschlechterten Psycho-Pass und im März 2093 zur Degradierung als latenter Krimineller. Nach einem Aufenthalt im Adachi-Rehabilitationszentrum wurde er im September 2093 als Enforcer dem Division 03 zugewiesen und wechselte im Mai 2106 zu Division 01. In Division 01 fungiert Masaoka als Mentor und Vaterfigur, insbesondere für Inspector Akane Tsunemori, deren Ansichten seinen früheren Überzeugungen ähneln. Zu seinem leiblichen Sohn, Inspector Nobuchika Ginoza, pflegt er ein komplexes Verhältnis. Ginoza hält professionelle Distanz, um Befangenheit zu vermeiden. Trotz ihrer angespannten Interaktionen liegt Masaoka Ginoza sehr am Herzen, was er zeigt, indem er ihn in Gesprächen mit seinem Vornamen anspricht und ihm häufig Ratschläge erteilt, besonders in Bezug auf Tsunemori. Masaoka entwickelt auch eine Verbindung zum Enforcer Shinya Kogami, mit dem er sich über Kampfsport und die gemeinsame Sorge um Ginoza austauscht. Als Kogami die CID verlässt, ermöglicht Masaoka ihm den Zugang zu einem Safehouse mit einer demontierten Schusswaffe und einem Motorrad. Im Februar 2112 ermittelt Masaoka gemeinsam mit Inspector Risa Aoyanagi gegen den Militärpiloten Teppei Sugo, der verdächtigt wird, terroristische Aktivitäten im Zusammenhang mit seinem verschwundenen Kommandeur Itsuki Otomo zu planen. Die Ermittlungen decken eine militärische Verschwörung auf, bei der Otomos Einheit tödliche Biowaffentests erlitt. Der Fall zeigt, dass Otomo seine Erinnerungen in einen Androiden übertrug, um Rache zu üben, was jedoch vom Bureau vereitelt wird. Diese Ereignisse tragen dazu bei, dass Sugo später als Enforcer im MWPSB aufgenommen wird. Masaoka stirbt im Februar 2113 im Dienst, als er Ginoza während einer Konfrontation rettet. Sein Tod hinterlässt tiefe Spuren bei Ginoza, der später in Division 01 Aspekte von Masaokas Auftreten und Haltung übernimmt. Masaoka zeichnet sich durch eine gelassene, aber durchdachte Herangehensweise aus und bewahrt in stressigen Situationen die Ruhe, während er sich auf den Dominator verlässt. Er schläft täglich vier bis fünf Stunden und malt gern, praktiziert Kampfsport (besonders Judo), trinkt Whiskey und isst Schokolade. Sein persönliches Motto lautet: „Tue Gutes, ohne eine Gegenleistung zu erwarten“, und er schätzt den Spruch: „Ein Krieger muss seinen Stolz bewahren, selbst wenn er verhungert.“ Als Notfallkontakt ist Akiho Ginoza als sein Vormund eingetragen.