Midari Ikishima, Schülerin im zweiten Jahr der Hyakkaou Private Academy, fungiert als Präsidentin des Verschönerungsrats und besitzt die Befugnis, Verhöre durchzuführen und gefährliche Spiele zu orchestrieren. Ihr markantes Erscheinungsbild umfasst eine modifizierte Schuluniform mit einem schwarz-roten Pullunder, bandagierten Unterarmen und einem weißen medizinischen Augenpatch über dem linken Auge. Mehrere Piercings zieren ihren Mundboden, die Zunge und die Ohren, während kurze schwarze Haare (im Manga lila) ihre gelb-grünen Augen (im Manga lila) mit stecknadelgroßen Pupillen rahmen, ergänzt durch lila Lippenstift und Nagellack. Als selbstzerstörerische Masochistin gedeiht Midari durch lebensbedrohliche Risiken und manipuliert Spiele mit Russischem Roulette oder Fingerfallbeilen, um die persönliche Gefahr zu steigern. Chronische Anhedonie treibt sie dazu, Schmerz als Mittel zu empfinden, am Leben zu sein, verkörpert durch ihren impulsiven Akt, ihr eigenes Auge mit einem Stift auszustechen, um eine Schuld bei Kirari Momobami zu begleichen, wobei sie Kiraris Anweisung, auf eine Operation zu warten, ignorierte. Obwohl sie akademisch erfolgreich ist und eine Geschichte jugendlicher Auszeichnungen vorweisen kann, lehnt sie konventionelle Intelligenz ab und verspottet Figuren wie Sayaka Igarashi, die Auswendiglernen über Instinkt stellen. Ihre Besessenheit mit Kirari begann, als diese versprach, sie "eines Tages zu töten" – ein Versprechen, das Midari veranlasste, dem Schülerrat beizutreten. Eine Niederlage gegen Kirari beim Glücksspiel hinterließ ihr eine Schuld von 300 Millionen Yen, die sie durch Selbstverstümmelung beglich, was ihre Abhängigkeit von Schmerz zur existenziellen Bestätigung festigte und ihre Verehrung für Kirari als "wunderbare Frau" zementierte. Midaris Schwärmerei für Yumeko Jabami entspringt Yumekos unberechenbarem Spielstil, was sie dazu veranlasst, Yumeko als "Göttin" zu idolieren und Fotos von ihr zu horten. Doch Yumeko lehnt Midaris Fixierung auf Selbstzerstörung ab und weist sie zurück, nachdem Midari ein Fingerfallbeil-Spiel sabotierte, indem sie mehrere Fäden durchtrennte, was zu ihrer Disqualifikation führte. Trotz dieser Abweisung sucht Midari unerbittlich Yumekos Aufmerksamkeit und konsultiert sogar Ryota Suzui um Rat. In Spin-offs wie *Kakegurui Midari* führt sie die Yamazakura-Gruppe an und bestreitet tödliche Spiele gegen Gegner wie Erimi Mushibami und Yuriko Nishinotouin, die sie für ihre Vorsicht verachtet. Ihre Strategien priorisieren persönliches Risiko über Sieg, wie wenn sie Yumekos "Fünf-Schere"-Zug in Schere-Stein-Papier-Poker nachahmte, um Yuriko zu besiegen – eine Mischung aus rücksichtsloser Hingabe und taktischer Präzision. Die meisten Schüler meiden oder fürchten sie, während sie Ratsmitglieder informell und andere mit Nachnamen anspricht. Eine kurze Allianz mit Rei Batsubami während des Wahlbogens zerbricht aufgrund ihrer Verachtung für Reis Moralisieren. Trotz ihres antisozialen Wesens zeigt sie gelegentlich scharfsinnige Einsichten, wenn sie Yumemi Yumemites mangelndes Talent oder Sayakas Starrheit kritisiert. Ihr Handlungsbogen spiegelt ein Paradox wider: Sie sehnt sich nach Verbindung durch gemeinsames Risiko, bleibt aber in selbstzerstörerischen Zyklen gefangen. Obwohl der Zusammenbruch des Haustiersystems ihre Autorität mindert, hält sie an gefährlichen Spielen fest und verkörpert so Hyakkaous unterdrückerische Hierarchie. Asymmetrische Züge und herzförmige Accessoires symbolisieren ihre gebrochene Psyche und unerfüllte Sehnsucht nach Zuneigung – ein Kontrast zu ihrem ironischen Nachnamen ("Hoffnung/Plan") und chaotischen Dasein.