Issa Kaburagi, ein Schüler im zweiten Jahr der Sohoku High School, ist als Stammmitglied im Radrennteam aktiv, dem er bereits im ersten Jahr beitrat. Aus Chiba stammend, fuhr er zuvor für das Team Speed Shot seiner Mittelschule. Sein Äußeres ist geprägt von markantem, orangefarbenem Haar mit Mittelscheitel, das bis zum Nacken reicht und an den Enden spitz zuläuft. Anfangs trägt er sein Team-Speed-Shot-Trikot, wechselt aber nach seiner Ernennung zum Stammspieler zum Sohoku-Outfit, wobei er oft die Schuhe seines ursprünglichen Teams behält. Issa zeigt sich anfangs arrogant, bezeichnet sich selbst als Genie und gibt offen zu, seine Senioren überflügeln zu wollen. Er respektiert starke Gegner, insbesondere seinen Kindheitsfreund Ryuhou Danchiku – dem er seinen Erfolg zuschreibt – seit sie sich in der Grundschule kennenlernten, nachdem Ryuhou in die Nähe zog. Seine leicht verträumte Art zeigt sich, wenn er seine Radfortschritte Notizen des „Gottes der Orange Beena“ (eine Parodie auf Orangina) zuschreibt. Trotz seiner natürlichen Sprintbegabung behauptet er, ein Allrounder zu sein. Als jüngster von vier Brüdern nörgelt er oft, bis andere seinen Wünschen nachgeben, im Gegensatz zu Ryuhous standhafter Art als ältestes Geschwisterkind. Sozial unreif lehnt er Essen von Mädchen wie der Managerin Miki Kanzaki ab. Außenstehenden gegenüber arrogant, vergibt er unpassende Spitznamen, hilft aber aufrichtig, wenn er Fehler eingesteht. Seine Fahrkünste entwickelten sich durch jahrelanges gemeinsames Fahren mit Ryuhou seit der Grundschule. Als Einzelfahrer ist er ein entschlossener Sprinter, der eine zweistufige Beschleunigungstechnik entwickelte: Er gibt die Verfolgung kurz auf, um dann mit einem Sprint das Timing seiner Gegner zu stören, was besonders gegen aggressive oder stärkere Fahrer wirkt. Er visualisiert mentale Gänge für seine Beschleunigung, die er im zweiten Jahr zu einem sechsstufigen System ausbaut: Stufe 1 „Weiß“, Stufe 2 „Rohseide“, Stufe 3 „Blassgelb“, Stufe 4 „Gelbocker“, Stufe 5 „Orange“ und Stufe 6 „Goldgelb“. Bei den 42. Sommer-Inter-Highs im ersten Jahr konfrontierte Issa Masakiyo Doubashi von der Hakone Academy vor dem Rennen, nachdem dieser Sohokus vorherigen Sieg verspottet und Sakamichi Onodas Stärke infrage gestellt hatte, was Issa verunsicherte. Im Sprint-Checkpoint-Duell unterlag Issa knapp, was seinen Rachewillen entfachte. Bei den 43. Sommer-Inter-Highs als zweijähriger Stammspieler forderte er Doubashi erneut heraus. Dank des Ratschlags von Senior Shunsuke Imaizumi widerstand er vorzeitigen Sprintangriffen und brach später strategisch mit Ryuhou aus, um Hakone zu einer Reaktion zu zwingen. Issas Wachstum umfasst einen vertieften Respekt für Teamkameraden, gefestigt durch die Mentorschaft des ehemaligen Mitglieds Hajime Aoyagi. Seine Beziehung zu den Senioren wandelte sich von Geringschätzung – etwa das Weglassen von Höflichkeitsformen gegenüber Hajime – zu Respekt, als er deren Beitrag erkannte. Außerhalb des Radsports liebt Issa Orange, Orangina, Erdbeeren, Ananas, den Schweine-Kohl-Eintopf seiner Mutter und Fischwürstchen mit Mayonnaise. Er sammelt Kabutomushi-Käfer. In der Schule schwächelt er in Englisch und missversteht Phrasen wie „go to hell“ mitten im Rennen. Sein Haar färbte er orange, um aufzufallen und seine Leidenschaft fürs Radfahren auszudrücken.