Chairman Rose ist eine prominente Figur in der Kurzanime-Serie Pokémon: Twilight Wings, wo er als Vorsitzender der Galar-Pokémon-Liga und Präsident des Macro-Cosmos-Konglomerats fungiert. In dieser Serie wird er als vielbeschäftigter, aber bemerkenswert rücksichtsvoller Anführer dargestellt, der persönliches Interesse an den Personen und Ereignissen nimmt, die die Galar-Region prägen.

In Twilight Wings wird gezeigt, dass Chairman Rose tief in die Angelegenheiten der Region involviert ist, von der Überwachung großer Liga-Events bis hin zur Beratung prominenter Arenaleiter. Seine Persönlichkeit wird durchgängig als charismatisch und freundlich dargestellt, mit einem ruhigen Geschäftsgebaren und einer respektvollen Haltung gegenüber allen, denen er begegnet, von Krankenhauspatienten bis zu Spitzentrainern. Er besitzt ein scharfes Auge für Talente und einen philanthropischen Antrieb, da er daran glaubt, weniger begünstigte Kinder zu unterstützen, damit sie vielversprechende Trainer werden, und Kinderbetreuungseinrichtungen zu bauen.

Seine Rolle in der Geschichte wird durch seine Interaktionen mit Schlüsselfiguren definiert. In der ersten Episode mit dem Titel Letter besucht Rose ein Krankenhaus, wo er sich die Zeit nimmt, Autogramme für Kinder zu geben. Er wird von einem jungen Patienten namens John angesprochen, einem Fan des Champions Leon, der Rose bittet, einen Brief zu überbringen. Bewegt von Johns aufrichtigem Wunsch, stimmt Rose persönlich zu, die Bitte zu erfüllen, und bemerkt später die Ähnlichkeit zwischen dem entschlossenen Jungen und Leon selbst. Diese Tat zeigt seine Hingabe an die Hoffnungen der Bürger Galars, selbst in kleinen, persönlichen Angelegenheiten.

Rose dient auch als Mentor und Bewerter der Arenaleiter der Region. Nachdem die Arenaleiterin Bea eine Niederlage gegen Leon erleidet, wird Rose von seiner Sekretärin Oleana informiert, dass sie eine Pause macht, um in der Wild Area zu trainieren. Er stimmt ihrer Entscheidung zu und äußert die Hoffnung, dass sie sich nicht zu sehr anstrengen wird. In einem anderen Fall spricht er die Arenaleiterin und das Model Nessa nach einer Niederlagenserie an. Er deutet an, dass ihre Hingabe an zwei anspruchsvolle Karrieren sie möglicherweise daran hindert, ihr volles Potenzial in einer von beiden auszuschöpfen, und bietet eine Perspektive auf die Natur des Erfolgs.

Seine Beziehung zu seiner vertrauten Assistentin Oleana ist ein zentrales Element der Serie. Eine Episode, die sich auf Oleana konzentriert, erforscht ihre Vergangenheit und zeigt, wie ihre Forschung zuerst Roses Bewunderung gewann. In der Gegenwart wird gezeigt, dass Rose sich stark auf sie verlässt und nach einem intensiven Arbeitstag nach ihrer Gesellschaft ruft, was hervorhebt, dass er zwar das öffentliche Gesicht der Galar-Liga ist, aber Oleana dafür sorgt, dass viele ihrer Abläufe reibungslos funktionieren. Er hat auch eine bemerkenswerte Verbindung zu Champion Leon, da er der Erste ist, der ihn unterstützt, und später persönlich Johns Brief an ihn im Rose Tower als Gefallen überbringt.

Während seine Hauptmotive in Twilight Wings nicht böswillig sind wie in den Kernvideospielen, wird er als extrem getriebener Mensch dargestellt, der von der Menschheit Überleben und dem zukünftigen Wohlstand Galars besessen ist. Seine Handlungen werden stets als für das Wohl der Region dargestellt, sei es durch die Förderung talentierter Trainer wie Bede oder durch die Planung und Entwicklung der Metropole Wyndon, die als Drehscheibe für die Liga und sein Unternehmen dient. Die Serie porträtiert ihn als vielschichtigen Anführer, dessen Charme und gute Absichten von einer tiefen, fast obsessiven Hingabe an seine Arbeit und die Zukunft, die er aufbauen will, begleitet werden. Als Leiter von Macro Cosmos liegen seine bemerkenswerten Fähigkeiten nicht in körperlicher Stärke, sondern in seinem immensen Reichtum, Einfluss und einem Monopol über einen Großteil der Infrastruktur Galars, das er einsetzt, um die Region nach seiner Vision zu gestalten.