Kondō Isami ist der Anführer der Shinsengumi und dient unter Mugensai dem Zweiten. Er hat langes rötlich-braunes Haar und blassgrüne Augen und trägt eine Uniform mit einem fellartig aussehenden Kragen. In der Geschichte sucht er nach dem Chronometer und begegnet Shinsaku und Kogoro, als es durch einen Riss am Himmel erscheint. Nachdem er Mugensai den Zweiten als neuen Meister identifiziert hat, befiehlt er die Gefangennahme von Shinsaku und Katsura und meldet später ihre Flucht.

Er informiert Mugensai über Irrlichter und Truppenverschiebungen nach Kyoto und erinnert sich daran, dass die Shinsengumi unter Mugensais Kommando gestellt wurden, wobei er seine eigene Politik erwähnt, Widerstandskämpfer zu entwaffnen, aber nicht zu verletzen. Als aufgrund des Chronometers ein brennender Tempel über Kyoto erscheint, befiehlt er seinen Männern, Brände zu bekämpfen und Bürger zu evakuieren. Er begibt sich selbst zum Tempel und liefert sich einen Kampf mit Shinsaku, der endet, als das Chronometer verschwindet.

In anderen Darstellungen ist er der Direktor des Tokugawa-Shogunats und ein ehemaliges Center-Idol, das aus nicht näher genannten Gründen aus seiner Band ausgeschieden ist. Er unterstützt die Shinsengumi als Generalproduzent und besitzt eine Peace Soul, die er nach seinem Tod an Toshizo Hijikata weitergibt. Er macht sich Sorgen über Soji Okitas ungewöhnliches Verhalten und reist, um nach ihm zu sehen, wobei er feststellt, dass Okita unter Iis magischer Kontrolle steht. Nachdem Okita einen Zauber angewendet hat, der Bewusstlosigkeit verursacht, entkommt Kondō mit Hijikatas Hilfe. Später singt er für Okita, wodurch seine Peace Soul ausgelöst wird, um Iis Magie aus Okita zu absorbieren, eine Handlung, die Kondō das Leben kostet.

Aufgewachsen in Hino als Nachfolger des Tennen Rishin-ryu, führten seine körperlichen und musikalischen Talente zu seinem Debüt als Anführer der Tanzperformance-Gruppe 'Mibugumi', die sich zur staatlich geförderten Idol-Gruppe 'Shinsengumi' entwickelte. Ein Jahr vor den Hauptereignissen zog er sich von der Bühne zurück. Er mag keine Garnelen und bevorzugt Reisbällchen. Sein Name bedeutet "mutig" oder "Courage", und sein Nachname kombiniert "nah" oder "früh" mit "Glyzinie".

In einer anderen Erzählung ist er verheiratet, hat eine Tochter und pflegt trotz häufiger Besuche in Freudenhäusern eine liebevolle Beziehung zu seiner Familie. Er ist zugänglich und unbeschwert, aber auch ein versierter Schwertkämpfer, der den Samurai-Lebensstil idealisiert. Er äußert Bedauern über einige Aktionen der Shinsengumi und bringt Opfer, um seine Mitglieder zu schützen, wie zum Beispiel den Befehl, sich zurückzuziehen, um ihre Sicherheit zu gewährleisten. Angesichts der Gefangennahme und Hinrichtung erwägt er zunächst Seppuku, wird aber davon überzeugt, es nicht zu tun. Ein Gefährte kämpft sich zu ihm durch, sodass Kondō den Tod im Kampf als Samurai wählen kann, anstatt enthauptet zu werden wie ein Verbrecher. Sie sterben gemeinsam im Kampf. Er ist auch dafür bekannt, chinesische Gedichte verfasst zu haben, die Themen wie Loyalität, kindliche Pietät und die Vertreibung von Barbaren widerspiegeln, was mit der Sonno-Jōi-Bewegung übereinstimmt.