Pleakley, ein Außerirdischer von Plorgonar, begann als Agent der Galaktischen Föderation, der sich selbst als Erde-Experte bezeichnete, obwohl ihm umfangreiche praktische Kenntnisse fehlten. Diese Rolle führte ihn nach Hawaii, wo er mit Dr. Jumba Jookiba zusammenarbeitete, um das entflohene Experiment Stitch zu fangen. Nach den Ereignissen auf Hawaii blieb Pleakley auf der Erde, integrierte sich in Lilo Pelekais erweiterte ʻOhana und entwickelte trotz anfänglicher Widerstände eine enge Bindung zu Jumba. Später begleitete er Stitch und Jumba zur fiktiven japanischen Insel Izayoi. Dort lebte Pleakley mit Stitch, Jumba, dem Mädchen Yuna Kamihara und Yunas Großmutter.
Auf Izayoi setzte Pleakley seine Partnerschaft mit Jumba fort, um Stitch im Auftrag des Galaktischen Rates zu überwachen. Seine Faszination für irdische Bräuche blieb bestehen und führte oft zu Belustigung oder Verwirrung über menschliche Technologie und soziale Praktiken. Er behielt seine leicht erregbare und ängstliche Persönlichkeit, die bei Stress zu dramatischen Reaktionen neigte, wie etwa starker Seekrankheit auf Booten.
Pleakleys Verhältnis zu seiner Familie, insbesondere seiner Mutter, wurde ein wiederkehrendes Element. Während ihres Besuchs auf Izayoi veranlassten ihn gesellschaftliche Erwartungen, eine vorgetäuschte Verlobung mit Yunas Cousine Tigerlily Sakai zu inszenieren, um Akzeptanz zu erlangen. Dies gipfelte darin, dass Pleakley seine Zufriedenheit mit seinem unverheirateten Leben und seiner Identität bekräftigte und so die Akzeptanz seiner Familie sicherte.
Während seines Lebens auf Izayoi passte sich Pleakley der Gemeinschaft an und beteiligte sich an lokalen Aktivitäten mit Stitch, Yuna und Jumba. Seine Partnerschaft mit Jumba entwickelte sich zu einer echten Freundschaft, wobei Pleakley gelegentlich als Vertrauter oder Motivator des Wissenschaftlers fungierte. Er traf auf andere wie den kleinen Yōkai Kijimunaa und den gestaltwandelnden Außerirdischen BooGoo und integrierte sie in sein Inselleben.
Pleakley behielt etablierte Eigenschaften bei: gelegentlichen Geschlechtsausdruck durch traditionell weibliche Kleidung wie Perücken und Kleider, Interesse an häuslichen Tätigkeiten wie Putzen und Mode sowie unerschütterliche Loyalität zu den Regeln der Galaktischen Föderation, die manchmal zu Spannungen führte. Sein zentrales Motiv blieb, Frieden und Verständnis auf der Erde zu fördern und dabei Beziehungen innerhalb seiner adoptierten ʻOhana zu pflegen.