Maako Asagiri, allgemein bekannt unter ihrem Spitznamen „Maryan“, fungiert als Seniorin und ehemalige Schülerratspräsidentin, die sich durch ihre charakteristische Sprachgewohnheit „mā“ auszeichnet – eine spielerische Betonung, die von ihrem Namen abgeleitet ist. Ihre Mitschüler nennen sie oft „Māryan Senpai“, was ihren respektierten Status widerspiegelt. Im PC-Original des Visual Novals eingeführt, spezialisiert sie sich darauf, romantische Paare zusammenzubringen, insbesondere indem sie Takaaki Kouno und Sasara Kusugawa durch durchdachte Pläne gegenseitige Zuneigung entlockt. In späteren Adaptionen wie der OVA *To Heart 2 AD Plus* erweitert sie ihre Matchmaking-Aktivitäten und entwirft ausgeklügelte Szenarien, um romantische Fortschritte zu fördern, etwa indem sie einen Sommer-Bikini-Wettbewerb organisiert, um Sasara zu einem konkurrenzbetonten Werben um Takaakis Aufmerksamkeit zu verleiten. Diese Taktiken unterstreichen ihr beharrliches Einmischen in soziale Dynamiken, das strategische Planung mit unbeschwertem Unfug verbindet. Ihre Amtszeit als Schülerratspräsidentin zeigt ihre Führungsstärke und ihren geschickten Umgang mit institutionellem Einfluss, obwohl ihre persönliche Vergangenheit unerforscht bleibt. Entworfen von Hisashi Kawata, spiegelt ihr visuelles Design ihre Rolle als sekundäre, aber entscheidende Handlungskatalysatorin wider. Während ihre kanonische Entwicklung auf Nebenrollen beschränkt ist, treiben ihre Initiativen stets komödiantische oder romantische Handlungsstränge voran, besonders in Spin-offs und OVAs. Ihre Beiträge beschränken sich auf diese Interaktionen, ohne weitere Vertiefung ihrer Motive oder Entwicklung jenseits ihrer Matchmaking-Bemühungen.