Kondou Isao führt die Polizeitruppe Shinsengumi in Edo an und ist für sein gutherziges und vertrauensvolles Verhalten gegenüber Untergebenen bekannt. Dies fördert tiefe Loyalität, die in seinem Führungsstil verwurzelt ist: Er sieht sich nicht als traditioneller Kommandant, sondern als Kamerad, der entschlossen ist, den Verlust von Freunden zu verhindern. Seine Kindheit verbrachte er an einer tempelnahen Schule, die den Affengott verehrte, wo er durch problematisches Verhalten wie das Ausreißen von Nachbars Daikon-Rüben auffiel, was Gerüchte nährte, er sei von Affen aufgezogen worden. Der Oberpriester nahm ihn auf, in der Hoffnung, Kondou würde sein Nachfolger werden, wenn er mit dem Stehlen aufhörte. Nachdem er Kinder, die von Geldverleihern als Geiseln gehalten wurden, während eines Landstreits befreit hatte, kehrte er zurück und fand den Tempel niedergebrannt vor. Der Priester verbot ihm die Rückkehr, woraufhin Kondou die Gegend verließ. Später trat er Kanchous Dojo in Bushuu bei und rekrutierte sowohl Okita Sougo als auch Hijikata Toushirou. Um eine Karriere aufzubauen, verlegte er das gesamte Dojo nach Edo und legte so den Grundstein für die Shinsengumi. Körperlich ist er 184 cm groß, wiegt 80 kg, hat dunkelbraune Haare und Augen sowie die Blutgruppe A. Kondou verfolgt beharrlich Shimura Tae, Shinpachis Schwester, was ihm den Spitznamen "Gorilla-Stalker" einbrachte. Seine Besessenheit begann, als Tae erklärte, sie würde ihren Freund sogar mit einem behaarten Hintern lieben. Sie wehrt sich häufig mit körperlicher Gewalt gegen seine Annäherungsversuche. Andere Charaktere nennen ihn oft "Gorilla" aufgrund seines behaarten Aussehens – ein Label, das er ablehnt, aber gelegentlich selbst verwendet. Innerhalb der Shinsengumi verlässt sich Kondou auf Vize-Kommandant Hijikata Toushirou, um die Truppe zu beruhigen, bevor er Anweisungen gibt. Während der Shinsengumi-Krisen-Ark beschreibt Itou Kamotarou ihn als ehrlich, rein und unverdorben. Hijikata nennt ihn die Seele der Organisation, deren Mitglieder als Schwerter dienen, um ihn zu beschützen. Er betont, dass sie sich speziell angeschlossen haben, um Kondou zu folgen, und dass die Shinsengumi weiterbesteht, solange er lebt. Seine Führung wird auf die Probe gestellt. Als er unter Nobu Nobus Herrschaft zusammen mit Matsudaira zur Hinrichtung verurteilt wird, vertraut er Gintoki eine Botschaft für die Shinsengumi an – er fordert Hijikata und die anderen auf, weiterzumachen und Edo zu schützen, selbst wenn die Gruppe sich auflöst. Seine Hingabe zu seinen Kameraden zeigt sich in seinem Credo: "Wenn du deine Kameraden nicht magst, dann leg die Waffe nieder und geh. Mehr kannst du nicht tun." Persönlichkeitsanalysen variieren: Einige nennen ESFJ-Merkmale wie Wärme, Verantwortungsbewusstsein und Charisma, während andere ISFP oder Enneagramm-Typ 8w9 ("Der Herausforderer") vorschlagen, mit Betonung auf Durchsetzungsvermögen, Unabhängigkeit und konfrontativer Führung. Unabhängig davon balanciert er Selbstlosigkeit mit gelegentlicher Blindheit gegenüber den Fehlern anderer – eine Dualität, die Okita Sougo als Stärke und Schwäche zugleich identifiziert. In der Yagyuu-Ark schwört Kondou, Shinpachis Schwager zu werden, und behauptet, Shinpachi sei der Einzige, dem er die Shinsengumi anvertrauen würde, obwohl Shinpachi dies ablehnt. Er tritt als Nebenfigur in Spin-offs wie dem kommenden "3-nen Z-gumi Ginpachi-sensei" auf und wird in Live-Action-Adaptionen von Kankurō Nakamura dargestellt. Der Charakter ist lose vom historischen Shinsengumi-Kommandanten Kondou Isami inspiriert.