Monkey D. Luffy ist der Kapitän der Strohhut-Piraten und entschlossen, den Titel des Piratenkönigs zu erringen. Diese Ambition entflammte, als der Pirat Shanks seinen Arm opferte, um ihn vor einem Seeungeheuer zu retten, und so zu Luffys Idol wurde. Während Shanks' Aufenthalt in Foosha Village aß Luffy versehentlich die Gum-Gum-Teufelsfrucht, die seinem Körper gummiartige Elastizität verlieh, ihn aber mit der ewigen Unfähigkeit zu schwimmen verfluchte. Shanks vertraute Luffy seinen ikonischen Strohhut an, ein Symbol für das Versprechen, ihn zurückzugeben, sobald Luffy als Pirat Größe erreicht hatte.
Luffy ertrug harte Überlebenstrainings unter seinem Großvater, dem Marine-Vizeadmiral Monkey D. Garp, der ihn beim Bergbanditen Curly Dadan auf dem Mt. Colubo zurückließ. Dort schloss er durch ein gemeinsames Sake-Ritual eine Bruderschaft mit Portgas D. Ace und Sabo. Das Trio schwor, Piraten zu werden, doch Sabo wurde scheinbar von einem Weltadligen während eines Fluchtversuchs getötet. Dieser Verlust, gefolgt von Aces Abreise als Pirat, trieb Luffy an, sieben Jahre lang unermüdlich zu trainieren und seine Teufelsfruchtkräfte zu meistern, bevor er mit siebzehn allein in See stach.
Luffy strahlt unerschütterlichen Optimismus und eine unbeschwerte Art aus, gepaart mit direkter Einfachheit. Er besitzt außergewöhnliche körperliche Widerstandsfähigkeit und tiefe Loyalität, oftmals sein Leben für Verbündete riskierend. Sein Kampfstil nutzt seine gummiartige Physiologie für dehnende Angriffe wie die Gum-Gum-Pistole und fortgeschrittene Gear-Transformationen. Obwohl oft komisch, wird er tödlich ernst, wenn Crew oder Prinzipien bedroht sind, lehnt es aber ab, Feinde zu töten – denn zerstörte Träume sind für ihn die ultimative Strafe.
Während des Clockwork Island-Abenteuers bekämpften Luffy und seine Crew – Zoro, Nami, Usopp und Sanji – die Trump-Piraten, nachdem ihr Schiff, die Going Merry, gestohlen wurde. Gestrandet verbündeten sie sich mit den Dieben Borodo und Akisu und deckten Bear Kings Plan auf, Nami zur Heirat zu zwingen, während er die Superwaffe King Cannon baute. Luffy erklomm die Wendeltreppe von Clockwork Island, umging Fallen und kämpfte gegen Trump-Untergebene wie Honey Queen und ihre Toro Toro no Mi-Flüssigkeit. Nachdem Bear King Sanji, Usopp und Zoro kreuzigte, verriet Borodo Luffy, um Akisu zu schützen. Als Akisu sein repariertes Windspielzeug sah, erneuerte sich ihre Bindung, und Luffy entkam einer zerquetschenden Falle. Er vereitelte die Aktivierung der King Cannon, besiegte Bear King und befreite die Insel, zeigte dabei typische Furchtlosigkeit, indem er den verzweifelten Akisu motivierte und unerbittlich angriff, um seine Crew zu retten.
Traumatische Ereignisse wie Aces Tod und die Trennung der Crew schärften Luffys taktisches Bewusstsein und Widerstandskraft. Sie förderten bessere emotionale Kontrolle und strategische Weitsicht in Krisen, doch sein Kern – unerschütterlicher Wille, unbeugsame Loyalität und Hingabe zur Freiheit – bleibt das Fundament seines Strebens, als Piratenkönig zu herrschen.