Wheelie begann als junger Autobot, der nach einem Absturz allein auf dem feindseligen Planeten Quintessa gestrandet war. Diese Isolation schmiedete seine bedeutenden Überlebensfähigkeiten und seinen Einfallsreichtum und etablierte eine widerstandsfähige und anpassungsfähige Natur innerhalb von Generation 1. Diese Charakterisierung setzte sich in *Transformers: The Headmasters* fort. In *The Headmasters* dient Wheelie als primärer robotischer Begleiter des Menschen Daniel Witwicky. Ihre Dynamik spiegelt ihre häufige Zusammenarbeit und ihren jugendlichen Unfug aus der dritten Staffel des Generation-1-Zeichentrickfilms wider. Im Gegensatz zu seiner westlichen Darstellung spricht Wheelie in der japanischen Kontinuität nicht in Reimen, obwohl seine Persönlichkeit eine kindliche Überschwänglichkeit beibehält. Er verwandelt sich in ein kleines cybertronisches Auto, was seiner geringen Statur im Vergleich zu anderen Autobots entspricht. Während der Serie ist Wheelie an entscheidenden Ereignissen beteiligt. Er unterstützt Autobot-Operationen zur Verteidigung von Cybertron gegen Decepticon-Angriffe und schließt sich Missionen an, um Scorponoks Pläne zu vereiteln. Er ist während des Konflikts um die Destabilisierung von Vector Sigma und Optimus Prime’s Opfer anwesend. Später hilft er bei der Evakuierung Cybertron nach dessen Zerstörung und unterstützt den Führungswechsel zu Fortress Maximus. Seine Kampffähigkeiten wirken inkonsistent; er landet Schläge gegen gefährliche Gegner wie das Predacon-Kombiner-Team und den stadtgroßen Trypticon – Leistungen, die im Kontrast zu seiner geringen Größe und begrenzten Feuerkraft stehen und oft als narrative Kniffe betrachtet werden. Wheelies Charakterisierung beinhaltet komische Reliefs und unreife Momente. Während einer Feier für Fortress Maximus konsumiert er versehentlich Energon-Wein und bricht betrunken zusammen. In der Manga-Adaption lugt er unter den Rock einer holografischen Figur. Seine Interaktionen mit anderen Autobots, insbesondere Headmaster Chromedome, beinhalten häufige Widerworte und Trotz, obwohl er nur minimal gerügt wird. Seine Kampfrolle ist durch Größe und mangelnde Hochtechnologie-Waffen begrenzt, was ihn oft auf Unterstützungsaufgaben oder Missionen mit Daniel beschränkt. Dennoch bleibt er eine beständige Präsenz in den Reihen der Autobots, beteiligt sich an Schlachten und strategischen Bemühungen bis zum Serienfinale, das den Abflug der Autobots von der Erde zeigt.