Kuraudo Ooishi, ein Detektiv der Okinomiya-Polizei, wurde am 15. November 1923 geboren. Sein Vater kam bei einem Luftangriff auf Nagoya im Zweiten Weltkrieg ums Leben. Nach dem Krieg setzte Ooishi als Polizist die Lebensmittelrationierungsgesetze durch. Während dieser Zeit traf er einen älteren Mann, der zu einer Vaterfigur für ihn wurde; dieser Mann leitete später das Hinamizawa-Dammprojekt und wurde während des Watanagashi-Festivals 1979 getötet. Ooishi schwor, diesen Mord und die weiteren fluchbedingten Todesfälle vor seinem Ruhestand aufzuklären. Er hat einen rundlichen, muskulösen Körperbau, graue, nach hinten gegelten Haare, grüne Augen und einen blassen Teint. Seine typische Kleidung besteht aus einem schwarzen formellen Hemd, roter Krawatte, roten Hosenträgern, gelben Hosen und dunkelbraunen Lederschuhen. Er trägt eine Jacke, die er selten anzieht, und ist häufig beim Rauchen von Gaster-Zigaretten zu sehen. An seinem linken Handgelenk trägt er eine Uhr. Ooishi ist stolz auf seine Polizeiarbeit und zeigt einen unerbittlichen Einsatz, um die jährlichen mysteriösen Todesfälle und Verschwinden in Hinamizawa aufzuklären. Seine Methoden überschreiten oft Grenzen bei Befragungen, indem er Einschüchterung und körperliche Gewalt anwendet, wie beispielsweise, als er Keiichi Maebara in die Knie zwang. Trotz seines rauen Auftretens zeigt er aufrichtige Sorge um bestimmte Personen und warnt Keiichi und Rena Ryuugu vor möglichen Gefahren. Er kichert mit einem charakteristischen "Nfufufu"-Geräusch und genießt Mahjong und Gesellschaftstanz, mit dem Ziel, professioneller Tanzlehrer zu werden. Seine Beziehungen sind komplex. Er sieht den Außenseiter Keiichi Maebara als potenziellen Verbündeten, tauscht Informationen mit ihm aus, schürt aber unbeabsichtigt Keiichis Paranoia. Er verdächtigt die Sonozaki-Familie, die Vorfälle im Dorf zu orchestrieren, was zu angespannten Interaktionen mit Mion Sonozaki führt, obwohl sie bei Bedarf pragmatisch zusammenarbeiten. Seine Feindseligkeit gegenüber Akane Sonozaki lässt in späteren Handlungssträngen nach und gipfelt in einer Versöhnung beim Mahjong. Ooishi pflegt Freundschaften mit Kollegen wie Mamoru Akasaka, Kyousuke Irie und Tomoe Minai. In mehreren Handlungssträngen untersucht Ooishi Todesfälle im Zusammenhang mit dem Watanagashi-Festival. 1978 arbeitete er mit Mamoru Akasaka zusammen, um den Enkel des Bauministers zu retten, wobei er eine Beteiligung der Sonozakis vermutete. Während der Handlungsstränge von 1983 befragt er Keiichi Maebara nach dem Tod von Jirou Tomitake, enthüllt Details über andere Opfer und verstärkt unbeabsichtigt Keiichis Misstrauen gegenüber seinen Freunden. Zu seinen aggressiven Taktiken gehört, Satoko Hojo unter Druck zu setzen, um Informationen zu erhalten, und Situationen zu manipulieren, um das Sonozaki-Anwesen zu betreten. Nachdem Opfer nach seinen Kontakten verschwinden oder sterben, bezeichnen ihn die Dorfbewohner als "Oyashiro-samas Boten" und fürchten, seine Anwesenheit ziehe den Fluch an. Ooishi plante, sich 1983 zur Pflege seiner alten Mutter zur Ruhe zu setzen und nach Hokkaido oder Sapporo zu ziehen. Nach seiner Pensionierung arbeitet er mit Mamoru Akasaka zusammen, um "Higurashi - When They Cry" zu verfassen, eine Dokumentation der Ereignisse und der Großen Hinamizawa-Katastrophe, um die Mysterien für die Nachwelt zu bewahren. In einigen Handlungssträngen verschwinden er und sein Assistent Kumagai unter ungeklärten Umständen.